Według polskiego historyka, Józefa Wolffa (1852–1900), Kobryń przeszedł najprawdopodobniej bezpośrednio po Olgierdzie, na jego syna, księcia Fedora Olgierdowicza, który pojawia się w dokumentach historycznych wystawionych na Rusi Czerwonej w latach 1387–1394. Książę Fedor pozostawił po sobie trzech synów, książąt Hurka (protoplastę Hurkowiczów), Sanguszkę (protoplastę Sanguszkowiczów), a także Romana, protoplastę rodu Kobryńskich[2].
W 1404 roku ówczesny władca Wielkiego Księstwa Litewskiego, Witold Kiejstutowicz, nadaje synowcowi swemu kniaziowi Romanowi Kobryń i Hruszowę (księstwo kobryńskie w księstwie trockim), a także Niesuchoiże i Milanowicze (na Rusi Czerwonej) – jak zaznacza Józef Wolff – aktem tym jednak mógł zatwierdzić księciu Romanowi władanie ziemiami, które posiadał już wcześniej z uwagi na prawo dziedzictwa[2]. Roman zmarł po 1417 roku, gdyż jeszcze wtedy występuje na kartach historii, ale nigdy potem[2].
Po Romanie księstwem kobryńskim władał jego syn Semen Kobryński, który umarł około 1460 roku, pozostawiając po sobie syna Iwana i dwie córki[2]. Kobryńscy wygaśli około 1490 roku, wraz ze śmiercią Iwana Kobryńskiego[3]. Żona Iwana zmarła najprawdopodobniej na początku XVI wieku[4].
Kobryńscy wygaśli w linii męskiej około 1490 roku, wraz ze śmiercią Iwana Kobryńskiego. Kobryń natomiast powrócił pod władanie króla, który nadał go powtórnie żonie Iwana Kobryńskiego – Zofii Rohatyńskiej. Król wydał Zofię pod koniec 1491 lub na początku 1492 roku, za Jerzego Pacewicza, który usunąwszy się w 1501 roku z życia publicznego, zarządzał majątkiem żony. Pod koniec życia otrzymał jeszcze ziemię merecką pod dzierżawę, a już w 1505 roku umarł. Zofia Rohatyńska zaraz po ponownym owdowieniu, otrzymała w 1506 roku od króla Aleksandra potwierdzenie zapisów pierwszego męża, księcia Iwana Semenowicza Kobryńskiego, który zapisał jej w spadku jedną trzecią wszystkich swoich dóbr. Pośpiech nadania tych ziem przez króla Aleksandra był uzasadniony, z powodu pretensji majątkowych, jakie rościli sobie jej krewni[5]. Jej trzecim mężem został w 1508 roku Mikołaj Radziwiłłowicz, wojewoda wileński i kanclerz litewski, zmarły w 1509 roku, którego Zofia również przeżyła. Umarła bezpotomnie dopiero w 1512 roku[6].
Po śmierci Zofii, król Zygmunt I Stary nadał Kobryń siostrze księcia Iwana Kobryńskiego – Annie Kobryńskiej, która władała w Kobryniu wraz ze swoim mężem – Wacławem Stanisławowiczem Kostewiczem, marszałkiem hospodarskim. Umarła w lutym lub marcu 1519 roku, a zaraz po jej śmierci, król Zygmunt I spełniając obietnicę z 1516 roku, przekazał Kobryń jej mężowi, jednakże nie na prawach lennych, tak jak posiadali je książęta Kobryńscy, a w dzierżawę i stał się jego pierwszym starostą[7], na którym to stanowisku pozostawał aż do śmierci w 1532 roku[8].
Zygmunt I Stary jeszcze w XVI wieku przyłączył tereny księstwa kobryńskiego do województwa podlaskiego pod nową nazwą powiatu kobryńskiego[4]. Cała Kobryńszczyzna została nadana królowej Bonie, w przypadku śmierci Wacława Kostewicza, która ostatecznie trafiła pod jej władanie po jego śmierci[8].