Urodził się 2 grudnia 1760 roku na terenie hrabstwa Augusta[1]. Studiował na Washington and Lee University, a następnie na College of William & Mary[1]. W 1780 roku został wybrany do legislatury stanowej, jednakże odmówiono mu zasiadania we władzach, ze względu na zbyt młody wiek[2]. W czasie amerykańskiej wojny o niepodległość służył w milicji stanowej Wirginii[2]. W latach 80. XVIII wieku studiował nauki prawne i został przyjęty do palestry[1]. W 1792 roku został wybrany do Izby Reprezentantów, jednakże zrzekł się mandatu, jeszcze przed rozpoczęciem kadencji i przeniósł się do Kentucky[2]. Otworzył tam prywatną praktykę w Lexington, a w 1794 roku bezskutecznie kandydował do Senatu[2]. W latach 1795–1797 pełnił rolę stanowego prokuratora generalnego, a w latach 1798–1800 zasiadał w legislaturze stanowej[2]. W 1801 roku zasiadł w izbie wyższej Kongresu, z ramienia Partii Demokratyczno-Republikańskiej[2]. Po czterech latach zrezygnował z funkcji, by przyjąć propozycję prezydenta Thomasa Jeffersona objęcia stanowiska prokuratora generalnego[1]. Na tym stanowisku zasiadał do śmierci, która nastąpiła 14 grudnia 1806 roku na terenie hrabstwa Fayette[1].