Pochodziła z zamożnej, żydowskiej rodziny. Spędziła dzieciństwo w Wiedniu i Paryżu. W Radcliffe College studiowała psychologię u filozofa Williama Jamesa. Po dalszych studiach, ale przerwanych, w Johns Hopkins University School of Medicine wyjechała do Paryża, gdzie od 1903 do 1912 mieszkała z bratem Leonem, zdolnym krytykiem sztuki, a później ze swoją dożywotnią saficką partnerką i sekretarką, Alice B. Toklas.
W 1934 roku przyjechała do USA dla wygłoszenia odczytów. Zainteresowanie takimi artystami, jak Henri Matisse, Juan Gris, Pablo Picasso, Georges Braque sprawiło, że stała się ich mecenasem i krytykiem sztuki. W jej słynnym paryskim salonie, oprócz wielu awangardowych plastyków, gromadzili się także awangardowi pisarze (Ezra Pound, James Joyce). Liczni młodzi literaci amerykańscy (Ernest Hemingway, Francis Scott Fitzgerald) nazwani przez nią straconym pokoleniem (ang. lost generation) korzystali z jej patronatu i opieki. Stein zyskała opinię najwybitniejszej[1] emigrantki amerykańskiej w Paryżu i paryskiej legendy, częściej omawianej, niż czytywanej.
Okres II wojny przetrwała dzięki pomocy przyjaciela, wysoko postawionego urzędnika reżimu Vichy, historyka Bernarda Faÿa, mieszkając razem z Alicją Toklas w miasteczku w Prowansji[4].
Gdy zmarła, jej kolekcję dzieł sztuki odziedziczyła Alice B. Toklas. W 1961 roku przeszła na własność rodziny pisarki, która sprzedała zbiory za 8 milionów dolarów.
Na jej sposób pisania, na bezpośrednie postrzeganie rzeczywistości wolne od prekoncepcji, wpłynęła teoria pragmatyzmu Williama Jamesa. Wyjątkowy styl Stein odznacza się użyciem słów bardziej dla ich skojarzeń i dźwięku, niż dla dosłownego znaczenia, skomplikowanym systemem powtórzeń i przekształceń jednego tematu wyrazowego, odejściem od klasycznego przestankowania i normalnej składni, ukazywaniem wrażeń i stanów umysłu bardziej, niż snuciem wątków. Zadebiutowała Three Lives (1909), historią o trzech robotnicach uznaną za arcydzieło[1]. W 1914 powstał Tender Buttons, najbardziej kubistyczny z jej utworów, szereg poetyckich akapitów o rzeczach na granicy zrozumiałości. Poza wąskim kręgiem znawców jako jedyna z jej książek zdobyła popularność Autobiografia Alicji B. Toklas (1933), faktycznie jednak autobiografia samej autorki. Stein napisała również dwie opery z muzyką Virgila Thomsona.
Jest autorką określenia Róża jest różą, jest różą, jest różą wzywającego do interpretowania rzeczy takimi, jakie są.
↑LANSING WARREN. Gertrude Stein Views Life and Politics. „New York Times”, 1934-05-06. ISSN0362-4331. [dostęp 2010-01-14]. Cytat: "Hitler should have received the Nobel Peace Prize." (pl.: Adolf Hitler powinien otrzymać pokojową nagrodę Nobla.) ..."I say that Hitler ought to have the peace prize," she says, "because he is removing all elements of contest and struggle from Germany. By driving out the Jews and the democratic and Left elements, he is driving out everything that conduces to activity. That means peace." (pl.: Hitler powinien otrzymać nagrodę pokojową, ponieważ usunął wszystkie elementy kontestacji i walki z Niemiec. Wypędzając Żydów, demokratów i lewicę, usunął wszystko, co przyczynia się do takiego działania. To oznacza pokój. ). (ang.).brak numeru strony
↑Ali Tariq. The ignoble Nobel Jimmy Carter gets his peace prize next week. Just don't mention Nicaragua, Korea or East Timor. „The Guardian”, 2002-12-07. ISSN0261-3077. [dostęp 2010-01-14]. Cytat: Earlier, the American writer Gertrude Stein had come out for Hitler getting the prize. "I say that Hitler ought to have the peace prize, because he is removing all the elements of contest and of struggle from Germany," she wrote in the New York Times magazine in May 1934. "By driving out the Jews and the democratic and left element, he is driving out everything that conduces to activity. That means peace... By suppressing Jews... he was ending struggle in Germany.". (ang.).brak numeru strony