Na pierwszej sesji Rady Baltimore (Plenary Councils of Baltimore, XIX-wieczne spotkania amerykańskich biskupów rzymskokatolickich) uznano, że rosnąca liczba katolików w Chicago wymaga powstania biskupstwa ze stolicą w tym mieście. Za zgodą papieża Grzegorza XVI 28 listopada 1843 została erygowana diecezja Chicago. Wcześniej terytoria nowej diecezji (stan Illinois) wchodziły w skład diecezji Saint Louis (obecnie archidiecezja) i Vincennes (obecnie archidiecezja Indianapolis).
10 września 1880 diecezja Chicago została podniesiona do godności archidiecezji.
W XX wieku powstały dwie kolejne diecezje, w skład których weszły parafie podlegające dotychczas arcybiskupom Chicago. 27 września 1908 – diecezja Rockford, a 11 grudnia 1948 diecezja Joliet w Illinois.
Archidiecezja Chicago jest tzw. posto cardinalizio (z łac. miejsce kardynalskie), czyli diecezją, której ordynariusze zwyczajowo zostają mianowani kardynałami. Od abp. George'a Mundeleina (1915–1939), który 24 marca 1924 został podniesiony do godności kardynalskiej, każdy kolejny arcybiskup Chicago był mianowany kardynałem.
Na terenie archidiecezji jest wiele polonijnych parafii. W każdą niedzielę w Chicago, odprawianych jest łącznie 87 mszy świętych w języku polskim.
Wydawany jest miesięcznik katolicki w języku polskim Katolik.
Członek Polonii chicagowskiej Thomas Paprocki był biskupem pomocniczym archidiecezji Chicago. Zajął on miejsce innego Polaka Tadeusza Jakubowskiego, który przeszedł na emeryturę.
13 czerwca 2011 papież mianował Andrzeja Wypycha biskupem pomocniczym Chicago.