In de middeleeuwen lag op de plaats van het huidige Vanamõisa het landgoed Mohn-Großenhof. In 1626 werd het landgoed verplaatst in zuidelijke richting. Het dorp Suuremõisa ligt op de plaats waar tot het eind van de 19e eeuw het landgoed lag. Vanamõisa werd voor het eerst genoemd in 1645 onder de naam Wannamois, een dorp in de Wacke Nurms (Nurme). Een Wacke was een administratieve eenheid voor een groep boeren met gezamenlijke verplichtingen.[2] Nurms werd in 1750 een kroondomein onder de Russische tsaar.[5] Op het eind van de 19e eeuw werd het landgoed opgedeeld onder de boeren die erop werkten.[6]
Tussen 1977 en 1997 maakte Vanamõisa deel uit van het buurdorp Piiri.[7]