Het seizoen 1958/1959 was het vijfde jaar in het bestaan van de Enschedese voetbalclub Rigtersbleek. De club kwam uit in de Eerste divisie B en eindigde daarin op de 14e plaats. Tevens deed de club mee aan het toernooi om de KNVB beker, hierin werd in de voorronde verloren van Zwolsche Boys (0–2).