Tritt werd al in zijn vroege kindheid geïnspireerd door countrymuziek. Hij leerde zichzelf het gitaarspel en schreef zijn eerste song op 14-jarige leeftijd. Omdat zijn ouders tegen een muziekcarrière waren, nam hij na het behalen van zijn diploma vooreerst dagelijkse baantjes aan. Bij een fabrikant van airco's klom hij op tot opzichter.
In 1982 beëindigde hij zijn baan en concentreerde hij zich op optredens in clubs en danszalen. Een paar jaar later verscheen hij in de thuisstudio van manager Danny Davenport van Warner Bros. Records om een demoband met zelf geschreven songs in te spelen. Davenport was onder de indruk van de kwaliteit van de songs. Nadat hij zich had overtuigd van de bekwaamheid van Tritt bij liveoptredens, besloot hij om de jonge muzikant te stimuleren. Binnen twee jaar werd een demoalbum ontworpen, dat uiteindelijk leidde tot een contract met Warner Bros.
Tritt werd opgevangen door Ken Kragen[5], de manager van Kenny Rogers. Zijn eerste single Country Club verscheen in 1989 en haalde de top 10 van de countryhitlijst. Het gelijknamige album was ook succesvol en bereikte binnen een jaar de platine-status. De single Help Me Hold On van dit album werd Tritts eerste nummer 1-hit.
Zijn mengeling uit honky tonk en southern rock was ook succesvol in de opvolgende jaren. Zijn tweede album It's All About To Change werd na enkele maanden onderscheiden met platina. De single Anymore haalde de toppositie van de countryhitlijst. In 1991 kreeg het veelbelovende talent de CMA Horizon Award. Een jaar later werd hij samen met Marty Stuart onderscheiden met een Grammy Award en een CMA Award als «Vocal Event of the Year» voor hun duet The Whiskey Ain't Workin'. Met Stuart werden nog meerdere songs opgenomen en gingen ze samen op tournee. In 1992 werd Tritt lid van de Grand Ole Opry.
Het succes bleef tot het eind van het decennium. Van bijna elk album werden meer dan een miljoen exemplaren verkocht en onderscheiden met platina. Talrijke singles konden zich plaatsen in de top 10. In 1998 had hij een gastoptreden in de film Blues Brothers 2000. In 2000 wisselde Tritt naar Sony Records en kon daar met de single Best of Intensions zijn vijfde nummer 1-hit plaatsen.
Privéleven
In 1997 trouwde Tritt voor de derde keer. Het paar woont in Hiram en heeft drie kinderen. De stad Hiram heeft een autosnelweg naar hem benoemd.
.svg){kind=small}