Syringaldehyde

Syringaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van syringaldehyde
Structuurformule van syringaldehyde
Algemeen
Molecuul­formule C9H10O4
IUPAC-naam 4-hydroxy-3,5- dimethoxybenzaldehyde
Andere namen 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
Molmassa 182,1733 g/mol
SMILES
COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C=O
InChI
1S/C9H10O4/c1-12-7-3-6(5-10)4-8(13-2)9(7)11/h3-5,11H,1-2H3
CAS-nummer 134-96-3
EG-nummer 205-167-5
PubChem 8655
Wikidata Q411695
Beschrijving Lichtgroen tot beige kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur lichtgroen-beige
Dichtheid ca. 1,01 g/cm³
Smeltpunt 110-113 °C
Onoplosbaar in water
log(Pow) 1,575
Brekingsindex 1,53 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Syringaldehyde is een aldehyde dat kan geïsoleerd worden uit de vezels van haver- en katoenzaadkaf. De stof kan ook verkregen worden door oxidatie van de lignine van bepaalde bomen, zoals esdoorn en spar.[1] Het komt verder nog voor in onder meer gerst en gedistilleerde dranken als whisky en rum. In zuivere toestand is het een groen tot beige kristallijn poeder met een zwakke, zoete houtgeur.

Syringaldehyde is een benzaldehyde, waarbij er twee methoxygroepen en één hydroxylgroep aan de benzeenring zijn verbonden. Deze functionele groep die hiervan is afgeleid wordt ook wel de syringylgroep (of systematisch: 4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl-groep) genoemd. De naam is ontleend aan Syringa vulgaris (sering), waaruit syringaldehyde in 1888 voor het eerst geïsoleerd werd door hydrolyse van het overeenkomstig glycoside.[2]

Synthese

Syringaldehyde kan synthetisch bereid worden, bijvoorbeeld uitgaande van vanilline[3] of van pyrogallol.[4]

Toepassingen

Syringaldehyde wordt gebruikt als aromastof in voedingswaren en als geurstof.