Pi-stacking (Engels voor pi-stapeling) of π–π stacking verwijst naar de niet-covalente aantrekkingskracht tussen aromatische ringen. Aromatische verbindingen bestaan uit pi-bindingen, en de interacties tussen dergelijke ringen worden daarom pi-pi-interacties genoemd. Recht tegenover elkaar gelegen aromatische ringen (sandwich) stoten elkaar af, maar parallel verschoven aromatische ringen zijn juist elektrostatisch aantrekkend.[1]
↑Hunter C (1990). The nature of π–π interactions. Journal of the American Chemical Society 112 (14): 5525–5534. DOI:10.1021/ja00170a016.
↑(en) Wheeler S, Bloom J. (2014). Toward a More Complete Understanding of Noncovalent Interactions Involving Aromatic Rings. The Journal of Physical Chemistry A 118 (32): 6133–6147. DOI:10.1021/jp504415p.
↑(en) Martinez CR, Iverson BL (2012). Rethinking the term "pi-stacking". Chemical Science 3 (7): 2191. DOI:10.1039/c2sc20045g.