Sinigrine

Sinigrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sinigrine
Structuurformule van sinigrine
Algemeen
Molecuul­formule [C10H16NO9S2]−
Andere namen *1-(N-(Sulfooxy)-3-butenimidat-1-
thio)-β-D-glucopyranose
  • 1-(β-D-Glucopyranosylthio)but-3-
    enylidenaminoxysulfonat
Molmassa 397,47 g/mol
CAS-nummer 534-69-0
EG-nummer 223-545-8
PubChem 6911854
Wikidata Q65772506
Beschrijving kleurloze vaste stof (kaliumzout)[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Smeltpunt 125–127 °C
Evenwichtsconstante(n) pKa =
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sinigrine is een glucosinolaat (mosterdglycoside) dat in kruisbloemige planten voorkomt, zoals zwarte mosterd en mierik. De bittere smaak van spruitjes wordt veroorzaakt door sinigrine en progoitrine. Bij beschadiging van de plantencel wordt sinigrine door het enzym myrosinase, dat in een ander deel van de cel is opgeslagen, omgezet in allylisothiocyanaat onder afsplitsing van glucose. Het allylisothiocyanaat is verantwoordelijk voor de scherpe smaak en de karakteristieke geur van spruitjes. Deze stof wordt ook als allylmosterdolie therapeutisch toegepast, maar is niet stabiel omdat het in een waterige oplossing wordt afgebroken.

In tegenstelling tot 4-hydroxybenzylisothiocyanaat, dat uit sinalbine gevormd wordt, heeft allylisothiocyanaat een duidelijk hogere dampdruk waardoor ook in de farynx en de neus een scherpte waargenomen wordt.

Bepaalde luizen, zoals de melige koolluis, worden aangezet tot zuigen door de sinigrine in de plant. De koolvliegen worden door de sinigrine aangetrokken.