Picraminezuur

Picraminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van picraminezuur
structuurformule van picraminezuur
Algemeen
Molecuul­formule C6H5N3O5
IUPAC-naam 2-amino-4,6-dinitrofenol
Molmassa 199,12 g/mol
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)N)[N+](=O)[O-]
InChI
1S/C6H5N3O5/c7-4-1-3(8(11)12)2-5(6(4)10)9(13)14/h1-2,10H,7H2
CAS-nummer 96-91-3
EG-nummer 202-544-6
PubChem 4921319
Wikidata Q283711
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ExplosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H201 - H332 - H312 - H302 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 612-034-00-9
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur rood
Dichtheid 1,75 g/cm³
Smeltpunt 168 °C
Goed oplosbaar in benzeen, ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Picraminezuur of 2-amino-4,6-dinitrofenol is een explosief genitreerd fenol, afgeleid van picrinezuur. Het is een rode, kristallijne vaste stof.

Synthese

Picraminezuur wordt bereid door partiële reductie van picrinezuur met behulp van natriumwaterstofsulfide.

Toepassingen

Picraminezuur wordt gebruikt voor de bereiding van de springstof diazodinitrofenol en van azokleurstoffen. Derivaten van picraminezuur, vooral het natriumzout natriumpicramaat[1] worden gebruikt in haarkleurmiddelen.[2]

Op de reductie van picrinezuur naar picraminezuur is de methode van Crecelius-Seifert gebaseerd. Dit is een verouderde colorimetrische methode voor de bepaling van het bloedsuikergehalte. Een oplossing van picrinezuur wordt met een bloedstaal gemengd; het eiwit wordt dan afgefilterd. Door natronloog toe te voegen en het staal in een waterbad te verhitten wordt picrinezuur door de bloedsuiker gereduceerd tot picraminezuur, dat een rode kleur heeft. Na afkoelen kan men het bloedsuikergehalte in een suikercolorimeter aflezen.[3]

Toxicologie en veiligheid

In droge toestand kan picraminezuur exploderen door impact, wrijving, hitte of een andere ontstekingsbron.