Organokoperchemie

Dimeer van lithiumdifenylcupraat als etheraatcomplex

Structuurformule van het dimeer van lithiumdifenylcupraat als etheraatcomplex

De organokoperchemie omvat dat gedeelte van de scheikunde waarin verbindingen worden bestudeerd waarin een directe binding optreedt tussen koolstof en koper. Koper is een metaal, dus de organokoperchemie is een subdiscipline van de organometaalchemie. In de organokoperchemie worden de synthese, de chemische en fysische eigenschappen en de toepassingen van organokoperverbindingen bestudeerd.[1] Organokoperverbindingen worden uitgebreid toegepast in de organische synthese

Organokoperverbindingen in de geschiedenis

De eerste organokoperverbinding, het explosieve koper(I)acetylide (Cu₂C₂ of Cu-C≡C-Cu), werd in 1859 door Rudolf Christian Böttger gesynthetiseerd door ethyn door een oplossing van koper(I)chloride te leiden:[2]

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}\ +\ 2\ CuCl\ \longrightarrow \ Cu_{2}C_{2}\ +\ 2\ HCl} }$

In 1936 werd methylkoper door Henry Gilman bereid. In 1941 ontdekte Kharash dat in de reactie van een Grignard-reagens met 2-cyclohexen-1-on in aanwezigheid van Cu(I)zouten 1,4-additie, in plaats van 1,2-additie, optrad.[3] In 1952 werden de dialkylcupraten voor het eerst onderzocht door Gilman. In de zestiger jaren van de 20e eeuw werden de complexen van koper(I) met alkenen uitgebreid onderzocht.

Navigatie

Navigatie Koolstof-elementbinding

Bronnen, noten en/of referenties

1. Zie o.a.:
   • Gary H. Posner. (1980). GEEN TITEL OPGEGEVEN An introduction to synthesis using organocopper reagents – Wiley (New York) ISBN 0-471-69538-6
   • . (1999). GEEN TITEL OPGEGEVEN Ed.: W.A. Herrmann Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, volume 5, Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury – Thieme (Stuttgart) ISBN 3-13-103061-5
   • Christoph Elschenbroich. (2006). GEEN TITEL OPGEGEVEN Organometallics (3 ed.) – Wiley-VCH (Weinheim) ISBN 3-527-29390-6
2. R. C. Böttger. (1859). Ueber die Einwirkung des Leuchtgases auf verschiedene Salzsolutionen, insbesondere auf eine ammoniakalische Kupferchlorürlösung Annalen. 109 pag.: 351 DOI:10.1002/jlac.18591090318
3. M.S. Kharasch, P.O. Tawney. (1941). GEEN TITEL OPGEGEVEN J. Amer. Chem. Soc.. 63 (9): pag.: 2308 DOI:10.1021/ja01854a005