Omethoaat

Omethoaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van omethoaat
Structuurformule van omethoaat
Algemeen
Molecuul­formule C5H12NO4PS
IUPAC-naam 2-dimethoxyfosfinoylthio- N-methylaceetamide
Andere namen O,O-dimethyl-S-methyl- carbamoylmethylthiofosfaat
Molmassa 213,191842 g/mol
SMILES
CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC
InChI
1S/C5H12NO4PS/c1-6-5(7)4-12-11(8,9-2)10-3/h4H2,1-3H3,(H,6,7)
CAS-nummer 1113-02-6
EG-nummer 214-197-8
PubChem 14210
Wikidata Q2204769
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met dimethoaat
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H311 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P264 - P273 - P280 - P301+P310 - P312
EG-Index-nummer 015-066-00-6
LD50 (ratten) (oraal) 64 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,32 g/cm³
Kookpunt 135 °C
Vlampunt 128 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 20 g/L
Goed oplosbaar in aceton, methanol
Matig oplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,0003 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Omethoaat (ISO-naam) is een organofosforverbinding die gebruikt wordt als insecticide en acaricide in de land- en tuinbouw op fruit, groenten en sierplanten. De merknaam is Folimat. Omethoaat en het vergelijkbare dimethoaat werden door American Cyanamid in de jaren '50 van de 20e eeuw op de markt gebracht. Omethoaat is een metaboliet van dimethoaat in planten.

Regelgeving

Omethoaat is niet meer toegelaten in de Europese Unie.[1] De stof kan echter nog in producten voorkomen omdat het een plantmetaboliet is van dimethoaat, dat wel toegelaten is. Omethoaat wordt in een aantal andere landen wel gebruikt en residuen van de stof kunnen ook aanwezig zijn in producten die uit die landen worden ingevoerd.

Toxicologie en veiligheid

Omethoaat is een giftige stof, die effecten kan hebben op het zenuwstelsel. Zoals vele organofosforverbindingen is het een cholinesteraseremmer. Omethoaat is giftiger dan dimethoaat: de acute toxiciteit is ongeveer 6 maal groter, de chronische toxiciteit ongeveer driemaal.[2] Omethoaat is de meest toxische metaboliet van dimethoaat.

Omethoaat is zeer toxisch voor ongewervelde waterdieren en is ook giftig voor vogels en bijen.

Zie ook