Neohesperidine dihydrochalcon

Neohesperidine dihydrochalcon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van neohesperidine dihydrochalcon
Structuurformule van neohesperidine dihydrochalcon
Algemeen
IUPAC-naam 1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyfenyl]-3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propan-1-on
Andere namen neohesperidin DC, NHDC, 1-(4-((2-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyfenyl)- 3-[3-hydroxy-4-methoxyfenyl]-1-propanon
Molmassa 612,57644 g/mol
SMILES
C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C(C(=C3)O)C(=O)CCC4=CC(=C(C=C4)OC)O)O)CO)O)O)O)O)O
CAS-nummer 20702-77-6
PubChem 30231
Wikidata Q424595
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur felgeel
Smeltpunt 156–158 °C
Oplosbaarheid in water 0,45 g/L
Slecht oplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
ADI 5 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief zoetstof, smaakversterker
E-nummer E959
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Neohesperidine dihydrochalcon (E959) is een zoetstof die gemaakt wordt uit neohesperidine, een natuurlijk product gehaald uit citrusvruchten. Het is 1000 maal zoeter dan sacharose. Het is een laagcalorische zoetstof en smaakversterker. Het wordt geproduceerd door het hydrogeneren van neohesperidine, een flavonoïde dat van nature voorkomt in bittere sinaasappels.

Relatieve zoetkracht

Neohesperidine dihydrochalcon is 1500 tot 1800 keer zoeter dan suiker op smaakdetectieniveau. Op praktisch gebruiksniveau is dit ongeveer 400 à 600 keer.

Structuur en metabolisme

Neohesperidine dihydrochalcon is een flavonoïde dihydrochalcon. Hoewel het als zodanig nog niet in de natuur is gevonden, komen qua structuur vergelijkbare flavonoïden (en hun corresponderende dihydrochalconen) in veel planten voor. Na consumptie wordt neohesperidine dihydrochalcon nauwelijks door het lichaam opgenomen, omdat het zeer slecht oplosbaar is in water. Het wordt wel gemetaboliseerd door de darmflora. Dit geeft dezelfde of vergelijkbare afbraakproducten als de overeenkomstige, van nature voorkomende producten.