nl Lithiumdi-isopropylamide

Lithiumdi-isopropylamide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van lithiumdi-isopropylamide
	Molecuulmodel van lithiumdi-isopropylamide
Algemeen
Molecuulformule	C6H14LiN
IUPAC-naam	lithiumdi-isopropylamide
Andere namen	LDA, lithium-di(propan-2-yl)azanide
Molmassa	107,12306 g/mol
SMILES	CC(C)[N-]C(C)C.[Li+]
InChI	1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
CAS-nummer	4111-54-0
EG-nummer	223-893-0
PubChem	2724682
Wikidata	Q413164
Beschrijving	Wit poeder
Vergelijkbaar met	kaliumdi-isopropylamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H250 - H260 - H314 - H361
EUH-zinnen	EUH014
P-zinnen	P222 - P223 - P231+P232 - P280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten)	(oraal) 1650 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	0,79 g/cm³
Vlampunt	−18 °C
Dampdruk	> 1,0 Pa
Goed oplosbaar in	alkanen, di-ethylether, tolueen
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 36 (THF-complex)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Lithiumdi-isopropylamide of LDA is het lithiumzout van di-isopropylamine en heeft als brutoformule C₆H₁₄LiN. Het is een klassieke organische base. De stof komt voor als een wit poeder met een indringende geur, die hevig reageert met water. Het is goed oplosbaar in niet-polaire organische oplosmiddelen, zoals alkanen, di-ethylether en tolueen. LDA wordt, door zijn extreem hoge zuurconstante (pK_a = 36) en hoge corrosiviteit, geklasseerd als een superbase. Het wordt in deze context gebruikt in de organische chemie als deprotonerings-reagens voor zwakke zuren. De stof is niet pyrofoor, maar wel licht-ontvlambaar.

Synthese

LDA wordt doorgaans niet van de chemicaliënhandel betrokken, maar kort voor gebruik in het laboratorium gesynthetiseerd door behandeling van een gekoelde THF-oplossing van di-isopropylamine met n-butyllithium.^[1] Voor de bereiding van het LDA is de koeling niet noodzakelijk, maar doorgaans is dat wel het geval met de reactie ten behoeve waarvan het LDA gemaakt wordt.

Structuur en eigenschappen

Lithiumdi-isopropylamide heeft een pK_a-waarde van 36, waardoor het uitermate geschikt is voor de deprotonering van de meeste voorkomende carbonzuren, alcoholen en carbonylverbindingen (esters, aldehyden en ketonen). In een THF-oplossing bestaat de stof als een dimeer-complex, waarin de lithium-kationen gecoördineerd zitten met de zuurstof uit THF. LDA wordt vaak gebruikt als het gebruik van n-butyllithium te veel zijreacties zou opleveren (bijvoorbeeld de nucleofiele additie aan een carbonylverbinding).

Externe link

(en) MSDS van lithiumdi-isopropylamide

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) Adam P. Smith, Jaydeep J.S. Lamba, Cassandra L. Fraser - Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine, Org. Synth.; Coll. Vol. 10: p.107 (2004); Coll. Vol. 78, p.82 (2002). Gearchiveerd op 25 september 2012.

Zie de categorie Lithium diisopropylamide van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

[1] (en) Adam P. Smith, Jaydeep J.S. Lamba, Cassandra L. Fraser - Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine, Org. Synth.; Coll. Vol. 10: p.107 (2004); Coll. Vol. 78, p.82 (2002). Gearchiveerd op 25 september 2012.

[1]