Levonorgestrel

Levonorgestrel
Chemische structuur
Levonorgestrel
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F) ~100%
Metabolisatie Hepatisch
Halveringstijd (t1/2) 36 ± 13 uur
Uitscheiding Renaal: 45%; Fecaal: 32%
Gebruik
Toediening oraal
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. X
Databanken
CAS-nummer 797-63-7
ATC-code G03AC03
PubChem 13109
DrugBank APRD00754
Chemische gegevens
Molecuulformule C21H28O2
IUPAC-naam (–)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy- 1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16, 17- tetradecahydrocyclopenta[a] phenanthren-3-one
Molmassa 312,446 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Levonorgestrel is een synthetisch progestageen (progestativum) dat als actief bestanddeel gebruikt wordt in diverse anticonceptiva. Levo-norgestrel is het werkzame isomeer van norgestrel.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Werking

Levonorgestrel zorgt voor:

  • een verdikking van het baarmoederhalsslijmvlies, zodat sperma de baarmoeder minder goed kan bereiken;
  • een verminderde kwaliteit van de baarmoederslijmvlieslaag, zodat een bevruchte eicel zich niet kan innestelen;
  • een verandering in de ovulatie, die onder invloed van levonorgestrel bij sommige vrouwen veel minder tot helemaal niet meer voorkomt.

Toepassing

Levonorgestrel wordt onder meer toegepast in:

  • de combinatiepil met ethinylestradiol dat in Nederland tot de meest verkochte anticonceptiva behoort (onder andere Microgynon-30 en Stediril-30);[1]
  • de minipil, merknaam Norgeston;
  • levonorgestrel bevattende hormoonspiraaltjes (IUD), Mirena of Kyleena geheten;
  • als morning-afterpil, merknaam Norlevo.
  • (en) Levonorgestrel - Informatie van de DrugBank
  • (en) Levonorgestrel - Informatie van de UK Drug Information Pharmacists Group