Hij groeide op in Collon en was op school in Tullyallen. Zijn eerste gitaar was een Spaanse gitaar met nylon snaren. Na het verlaten van school op 18-jarige leeftijd ging Kieran on the road naar Dublin. Hij ging daar op straat spelen en bezocht clubs waar hij bekende muzikanten zoals Christy Moore, Paul Brady, Andy Irvine tegenkwam. Kieran vormde een duo met Pat Armstrong Stained Glass Window - voor hij met Paul Ward (nu Father Ward) won op The Letterkenny Song Festival in 1974. In 1975 ging Kieran naar Leeds, in West Yorkshire Engeland, waar hij kennismaakte met muzikanten zoals Gordon Tyrell en Jon Strong.
Tours
In de jaren '75 - '78 woonde Kieran in Amsterdam, en ging op toer met Jon in het Groot-Brittannië, Ierland, Denemarken en Noorwegen, Nederland en Duitsland (de laatste twee landen in 1976). (Liederen geschreven: Port of Call in Oslo, The Naked Mannequin in Kopenhagen, Mid Air in Korfoe, Friend for Awhile in Duitsland, Love Takes You in Ierland en Believing in Amsterdam.)
Aan het eind van 1978 trok Kieran op met Geordieviolist en zangerTom McConville, die allang bekend was in de Britse folk wereld. Kieran toerde vier jaar met Tom door Europa, maar maakte ook een toer in Canada.
Eind 1982 gingen Tom en Kieran uit elkaar en keerde Kieran terug naar Dublin. In de daaropvolgende tien jaar produceerde Kieran zes albums. Gedurende die tijd toerde hij met zijn band Kieran Halpin and the Guest List, met onder andere de volgende leden: Manus Lunny (bouzouki/zang van Capercaille), Maartin Allcock (fretloze bass/zang - later bij Fairport Convention en Jethro Tull).
In 1993 verhuisde Kieran naar Edinburgh, Schotland waar hij nog altijd woont. Vanaf 1995 werden door Kieran nog negen albums op de markt gebracht.