Itaconzuur

Itaconzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van itaconzuur
Structuurformule van itaconzuur
Algemeen
Molecuul­formule C5H6O4
IUPAC-naam 2-methylideenbutaandizuur
Andere namen 2-methyleenbarnsteenzuur, propyleendicarbonzuur
Molmassa 130,09874 g/mol
SMILES
OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI
1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/f/h6,8H
CAS-nummer 97-65-4
EG-nummer 202-599-6
PubChem 811
Wikidata Q903311
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch? ja
LD50 (ratten) (oraal) 2969 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,632 g/cm³
Smeltpunt 162 - 167 °C
Kookpunt 268 °C
Oplosbaarheid in water 83 g/L
Matig oplosbaar in water, ethanol, aceton
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Itaconzuur of methyleenbarnsteenzuur is een organische verbinding die kan worden verkregen bij de destillatie van citroenzuur. Itaconzuur is een witte vaste stof die oplosbaar is in water, ethanol en aceton.

Itaconzuur is dankzij zijn brede mogelijkheden voor chemische reacties, de basis voor verschillende soorten chemische industrie.

Itaconzuur wordt in de natuur onder andere gemaakt door de schimmel Aspergillus terreus. Inmiddels worden de mogelijkheden verkend om itaconzuur in planten te produceren, omdat het dan een duurzame vervanger kan zijn van producten op basis van aardolie. Aan Wageningen University & Research is men daarin geslaagd door de genetische code voor de productie van itaconzuur uit de schimmel Aspergillus terreus te isoleren en in aardappelplanten binnen te brengen.[1]