Kobzon werd regelmatig als "de Russische Frank Sinatra" beschreven. De bijnaam kreeg hij ten dele wegens zijn bekendheid en zijn vocale crooner-stijl, deels echter ook vanwege zijn vermeende contacten met de georganiseerde misdaad. In 1995 werd hem om deze reden een Amerikaans visum geweigerd. Kobzon werd beschouwd als een vertrouweling van de oud-burgemeester van Moskou, Joeri Loezjkov.
In de context van de Oekraïne-crisis in 2014 werd Kobzon, die als staatsgetrouw Russisch artiest gold, de toegang tot Oekraïne en Letland (waar hij op het festival New Wave zou optreden) ontzegd. In oktober 2014 trad hij in Donetsk op naast de separatistische leider Aleksandr Zachartsjenko. Nadat het Oekraïense tv-kanaal Inter in zijn nieuwjaarsuitzending van 2015 een optreden van Kobzon had getoond, vielen ongeveer 20 gemaskerde personen de tv-studio in Kiev aan en gooiden de ruiten in. De Oekraïense minister van Informatie Joeri Stets sprak zich uit voor intrekking van de zendvergunning van het kanaal. Op 16 februari 2015 werd Kobzon door de Europese Unie gezet op de zwarte lijst van personen aan wie de toegang tot de landen van de Unie werd ontzegd.
Na de crash van het toestel Toepolev Tu-154 in de Zwarte Zee op 25 december 2016, waarbij een deel van het Russische legerkoor Aleksandrov Ensemble omkwam, maakte Kobzon bekend dat hij was uitgenodigd om mee te gaan met dat vliegtuig om met het koor op te treden in Syrië. Hij had de uitnodiging afgewezen vanwege zijn medische situatie. Hij noemde de crash "een tragedie voor de cultuur".[1]
Sinds 2005 leed Kobzon aan kanker. Hij overleed op 80-jarige leeftijd op 30 augustus 2018.