Guaiacol

Guaiacol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van guaiacol
Algemeen
Molecuul­formule	C7H8O2
IUPAC-naam	2-methoxyfenol
Andere namen	o-methoxyfenol, methylcatechol, o-hydroxyanisol, 1-hydroxy-2-methoxybenzeen, guaiacol
Molmassa	124,13 g/mol
SMILES	COC1=CC=CC=C1O
CAS-nummer	90-05-1
EG-nummer	201-964-7
PubChem	460
Wikidata	Q412403
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
EG-Index-nummer	604-031-00-6
LD50 (ratten)	(oraal) 725 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast of vloeibaar
Kleur	wit tot lichtgeel
Dichtheid	(vast) 1,129 g/cm³ (vloeistof) 1,112 g/cm³
Smeltpunt	ca. 28 °C
Kookpunt	204-206 °C
Vlampunt	82 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	750 °C
Oplosbaarheid in water	ca. 15-16 g/L
Matig oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, chloroform
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Guaiacol is een organische aromatische verbinding, die verkregen wordt uit het hars van bomen uit het geslacht Guaiacum. Het kan ook geïsoleerd worden uit teer afkomstig van hardhout (Fagus).

De stof is een kleurloze tot lichtgele olie of vaste, kristallijne stof, met een karakteristieke geur. Bij blootstelling aan licht en lucht wordt ze donkerder. De stof wordt vast bij 28 °C, maar men kan ze ook nog op merkelijk lagere temperatuur vloeibaar houden.

Synthese

Een industriële methode is de methylering van catechol (1,2-dihydroxybenzeen). Dit kan door de reactie van pyrocatechol met methanol, in aanwezigheid van boorfosfaat als katalysator.[1]

Een alternatief is de reactie van pyrocatechol met methyleenchloride in aanwezigheid van natrium- of kaliumcarbonaat of -bicarbonaat.[2]

Een andere mogelijkheid is de hydrolyse van het diazoniumzout van o-anisidine in aanwezigheid van zwavelzuur of zouten van zwavelzuur, zoals kopersulfaat.[3]

Toepassing

Guaiacol en een aantal derivaten ervan (guaiacolbenzoaat, guaiacolcarbonaat, guaiacolfosfaat, guaifenesine), worden in de geneeskunde en diergeneeskunde gebruikt als expectorans (bevordert het ophoesten van longslijm).

Guaiacol wordt ook gebruikt voor de synthetische productie van vanilline.

Bronnen, noten en/of referenties

1. US Patent 3895076, "Process for the preparation of monomethylethers of dihydroxybenzene" van 15 juli 1975 aan Haarmann & Reimer GmbH (Duitsland). Gearchiveerd op 7 juni 2023.
2. US Patent 3689570, "Monoalkylation of unsubstituted dihydric phenols with lower alkyl chlorides using alkali metal carbonates or bicarbonates as a condensing agent" van 5 september 1972 aan Rhodia (Frankrijk). Gearchiveerd op 16 juli 2023.
3. Duits Patentschrift 1148236, "Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phenolen durch Verkochen von Diazoniumsalzlösungen" van 21 november 1963 aan Farbwerke Hoechst (beschikbaar op Depatisnet)