Glyoxylzuur

Glyoxylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glyoxylzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C2H2O3
IUPAC-naam	oxoethaanzuur
Molmassa	74,04 g/mol
SMILES	O=CC(O)=O
CAS-nummer	298-12-4
Wikidata	Q413552
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H317 - H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Smeltpunt	−93 °C
Kookpunt	111 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glyoxylzuur, ook wel oxoazijnzuur of oxoethaanzuur genoemd, is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₂O₃.

Glyoxylzuur is zowel een aldehyde als een carbonzuur. De esters en zouten van glyoxylzuur worden glyoxylaten genoemd. De verbinding kan bereid worden door partiële oxidatie van glycolzuur of ozonolyse van maleïnezuur. Glyoxylzuur is een vloeistof met een smeltpunt van −93 °C en een kookpunt van 111 °C. Commercieel wordt het aangeboden als monohydraat en als oplossing in water.

Fysiologische functie

De geconjugeerde base van glyoxylzuur wordt glyoxylaat genoemd. Onder die naam is de verbinding in de biologie bekend als onderdeel van de glyoxylaatcyclus. Via deze cyclus zijn organismen als bacteriën[1], schimmels en planten[2] in staat vetzuren om te zetten in koolhydraten. Bovendien is glyoxylaat het bijproduct van de aminering van een aantal peptides.

Bronnen, noten en/of referenties

1. Holms WH (1987). Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli. Biochem Soc Symp. 54: 17–31. PMID 3332993.
2. Escher CL, Widmer F (1997). Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis. Biol Chem. 378: 803–813. PMID 9377475.