Glycolnitril

Glycolnitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycolnitril
Algemeen
Molecuul­formule	C2H3NO
IUPAC-naam	2-hydroxyethaannitril
Andere namen	formaldehydecyanohydrine, cyanomethanol
Molmassa	57,05 g/mol
SMILES	C(C#N)O
CAS-nummer	107-16-4
PubChem	7857
Wikidata	Q25807
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P310
Goed oplosbaar in	water
Portaal    Scheikunde

Glycolnitril is het eenvoudigste cyanohydrine en heeft als brutoformule C₂H₃NO. Het is afgeleid van formaldehyde.

Synthese

Glycolnitril wordt bereid door de reactie van waterig formaldehyde met blauwzuur in aanwezigheid van een zuur, bijvoorbeeld fosforzuur of zwavelzuur:[1]

${\displaystyle \mathrm {HCN\ +\ CH_{2}O\longrightarrow \ HOCH_{2}CN} }$

In plaats van het zeer toxische blauwzuur kan men een cyanide gebruiken, bijvoorbeeld kaliumcyanide.

Eigenschappen

Glycolnitril is een onstabiele stof. In basisch midden polymeriseert het spontaan tot een vaste stof. Het ontleedt bij kamertemperatuur gemakkelijk tot formaldehyde en het zeer toxische blauwzuur. Daarom wordt de stof ingedeeld als zeer giftig. Ze is commercieel verkrijgbaar als een oplossing in water met ongeveer 0,5% fosforzuur als stabilisator.[2]

Toepassingen

Glycolnitril is een intermediair voor andere stoffen. Met ammoniak vormt het aminoacetonitril, dat onder meer een precursor van glycine (een aminozuur) is.

Glycolnitril kan enzymatisch omgezet worden in een zout van glycolzuur.[3]

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 2175805, "Stabilized organic nitrile and process of making" van 10 oktober 1939 aan E.I. du Pont de Nemours & Company. Gearchiveerd op 15 juli 2023.
2. Gegevens van Sigma-Aldrich
3. U.S. Patent 7445917, "Process for producing glycolic acid from formaldehyde and hydrogen cyanide" van 4 november 2008 aan E.I. du Pont de Nemours & Company. Gearchiveerd op 15 juli 2023.