Yoakam werd geboren in Pikeville (Kentucky), en groeide op in Columbus (Ohio). Hij doorliep de high school aan de Northland High School aldaar en haalde zijn diploma in 1974. Tijdens zijn tijd op de high school kwam hij in aanraking met muziek en acteren in het schooltoneel, en besloot hier zijn toekomst in te zoeken. Naast school speelde hij gitaar in lokale bands. Na zijn high school ging hij studeren aan de Ohio State University in Columbus, maar verliet deze in 1977 al snel om te verhuizen naar Nashville (Tennessee) voor zijn muziekcarrière. In 2005 kreeg Yoakam een eredoctoraat van de Ohio Valley University in Parkersburg (West Virginia).
Carrière
Muziek
Yoakam begon met zijn muziekcarrière in Nashville (Tennessee) met countrymuziek, zijn carrière wilde hier niet vlotten dus besloot hij toen om te verhuizen naar Los Angeles. Hij schreef zijn muziek zelf en trad daar op buiten de traditionele countryclubs. In 1986 bracht hij in eigen beheer zijn eerste album uit, Guitars, Cadillacs, Etc., Etc.. Het nummer Honky Tonk Man van dit album werd als countrylied als eerste in dit genre uitgezonden op MTV. Hij is ook de meest optredende zanger in de geschiedenis van de The Tonight Show.
Acteren
Yoakam begon in 1991 met acteren in de televisieserie P.S.I. Luv U, waarna hij nog meerdere rollen speelde in televisieseries en films.