Dimethyloxalaat

Dimethyloxalaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethyloxalaat
Algemeen
Molecuul­formule	C4H6O4
IUPAC-naam	dimethylethaandioaat
Molmassa	118,09 g/mol
CAS-nummer	553-90-2
EG-nummer	209-053-6
PubChem	11120
Wikidata	Q412931
Beschrijving	Kleurloze vaste stof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H315 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,148 g/cm³
Smeltpunt	50-54 °C
Kookpunt	163,5 °C
Vlampunt	75 °C
Oplosbaarheid in water	60 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Brekingsindex	1,39
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dimethyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₆O₄. Het is de dimethylester van oxaalzuur. De stof komt voor als een kleurloze vaste stof, die oplosbaar is in water.

Synthese

Dimethyloxalaat kan langs verscheidene wegen bereid worden:

• Door verestering van oxaalzuur met methanol, en met zwavelzuur als katalysator:

${\displaystyle {\ce {2CH3OH\ + C2O2(OH)2 ->[{\ce {H2SO4}}] (CH3)2C2O4\ + 2H2O}}}$

• Door de oxidatieve carbonylering van methanol:

${\displaystyle {\ce {{4CH3OH}+{4CO}+{O2}->[{\text{kat.}}]{2(CH3)2C2O4}+2H2O}}}$

• Door de reactie van methylnitriet met koolstofmonoxide:

${\displaystyle {\ce {2CH3ONO + 2CO -> (CH3)2C2O4 + 2NO}}}$

Toepassing

Dimethyloxalaat wordt onder meer gebruikt als oplosmiddel. In de cosmetische nijverheid gebruikt men het ook als cheleermiddel.[2]

Het is een bouwsteen voor andere chemische verbindingen, waaronder:

• ethaandiamide of oxalamide dat gebruikt wordt in kunstmest
• ethyleenglycol dat gevormd wordt door hydrogenering van dimethyloxalaat volgens de globale reactie:

${\displaystyle {\ce {(CH3)2C2O4 + 4H2 -> HOCH2CH2OH + 2CH3OH}}}$

• dimethylcarbonaat door het te verwarmen in aanwezigheid van een alkoxide van een alkalimetaal, bijvoorbeeld natriummethoxide, als katalysator[3]
• difenyloxalaat door omestering van dimethyloxalaat met fenol.[4] Difenyloxalaat kan dan omgezet worden naar difenylcarbonaat, een grondstof van polycarbonaten.

Bronnen, noten en/of referenties

1. Gegevens van Sigma-Aldrich
2. The Good Scents Company. Gearchiveerd op 23 oktober 2020.
3. U.S. Patent 4544507, "Production of carbonate diesters from oxalate diesters" van 1 oktober 1985 aan Celanese Corporation
4. U.S. Patent 5834615, "Process for producing diaryl carbonate" van 10 november 1998 aan Ube Industries