Difenylfosforylazide

Difenylfosforylazide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylfosforylazide
Structuurformule van difenylfosforylazide
Algemeen
Molecuul­formule C12H10N3O3P
IUPAC-naam difenylfosforylazide
Andere namen DPPA
Molmassa 275,20 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)N=[N+]=[N-]
InChI
1S/C12H10N3OP/c13-14-15-17(16,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
CAS-nummer 26386-88-9
PubChem 199401
Wikidata Q723781
Beschrijving Kleurloze tot lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H315 - H319 - H331 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 1,277 g/cm³
Kookpunt 157 °C
Vlampunt 112 °C
Goed oplosbaar in dichloormethaan, tetrahydrofuraan
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Difenylfosforylazide of DPPA is een toxische organische verbinding met als brutoformule C12H10N3O3P. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele stroperige vloeistof. De stof wordt gebruikt in de organische synthese voor het invoeren van een azide.

Synthese

Difenylfosforylazide wordt bereid door fosforchloridaat te laten reageren met natriumazide:

Synthese van difenylfosforylazide
Synthese van difenylfosforylazide

Eigenschappen

Difenylfosforylazide ondergaat gemakkelijk nucleofiele substitutie met geschikte nucleofielen, zoals water, ammoniak, alcoholen en amines. In combinatie met trifenylfosfine en DEAD kan het via een Mitsunobu-reactie alcoholen omzetten in de corresponderende aziden.

Toxicologie en veiligheid

Difenylfosforylazide is een bijzonder giftige verbinding: de aanwezigheid van een azide als goede leaving group op fosfor zorgt ervoor dat de stof sterk fosforylerend werkt en daarmee bepaalde cruciale biochemische routes in het lichaam kan stopzetten (onder meer esterasen, zoals het acetylcholinesterase). De stof kan geabsorbeerd worden doorheen de huid en veroorzaakte irritatie aan de ogen en de luchtwegen.

Zoals de meeste aziden is ook difenylfosforylazide gevoelig voor thermolyse: bij verhitting boven 150°C neemt de kans op explosieve ontleding toe. De stof is niet compatibel met sterke zuren (vrijzetting van het dodelijke waterstofazide) en oxidatoren.

  • (en) MSDS van difenylfosforylazide