Difenyldiselenide is een organoseleenverbinding met als brutoformule C12H10Se2. De formule wordt vaak afgekort tot Ph2Se2. Deze oranje vaste stof is het eerste oxidatieproduct van benzeenselenol. In de organische synthese wordt de stof gebruikt als bron voor de fenylselenide-eenheid. De centrale Se-Se-binding heeft een lengte van 229 pm.[1]
Synthese
Difenyldiselenide wordt bereid in een tweestapssynthese via oxidatie van het benzeenselenolaat, dat zelf bereid wordt uit fenylmagnesiumbromide:[2]
Met krachtige nucleofielen kan difenyldiselenide zelf als elektrofiel optreden, het nucleofiel is dan een Grignard- of organolithium-reagens of het enolaat van een ester. Enolaten van ketonen reageren niet. Meestal wordt de voorkeur gegeven aan fenylselenylchloride, omdat bij de reactie met difenyldiselenide de helft van het selenidereagens als leaving group optreedt, en dus eigenlijk verspild wordt:
N-fenylselenoftaalimide (N-PSP) kan gebruikt worden als fenylselenylchloride een te sterk elektrofiel is en anderzijds difenyldiselenide niet reactief genoeg of te duur is.[6]
↑H.J. Reich, M.L. Cohen, P.S. Clark. (1979). Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds: Diphenyl Diselenide and Benzeneselenenyl ChlorideOrg Synth. 59pag.: 141
↑D.F. Taber, T.B. Neubert, A.L. Rheingold. (2002). GEEN TITEL OPGEGEVEN J. Amer. Chem. Soc.. 124pag.: 12416
↑A. Lerchner, E.M. Carreira, E. M.. (2002). GEEN TITEL OPGEGEVEN J. Amer. Chem. Soc.. pag.: 14826
↑H.J. Reich, S. Wollowitz. (1993). Preparation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitriles by Selenoxide Elimination.Org. Reactions. 44pag.: 1
↑Alejandro F. Barrero, E.J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, M. Corttés, V. Armstrong. Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compoundsTetrahedron. 55 (52): pag.: 15181DOI:10.1016/S0040-4020(99)00992-8