Cytidinemonofosfaat

Cytidinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cytidinemonofosfaat
Structuurformule van cytidinemonofosfaat
Algemeen
Molecuul­formule C9H14N3O8P
IUPAC-naam [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Andere namen cytidylzuur
Molmassa 323,196521 g/mol
SMILES
C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O
InChI
1S/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
CAS-nummer 63-37-6
EG-nummer 200-556-6
PubChem 6131
Wikidata Q412622
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cytidinemonofosfaat of CMP (ook cytidylzuur genoemd) is een ribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase cytosine, het monosacharide ribose en een fosfaatgroep. Het wordt gevormd door de hydrolyse van cytidinedifosfaat (CDP). Cytidinemonofosfaat is een van de bouwstenen van RNA.

Cytidinemonofosfaat kan beschouwd worden als een zwak zuur, met volgende zuurconstanten:

  • pKa1 = 0,8
  • pKa2 = 4,5
  • pKa3 = 6,3

Metabolisme

Cytidinemonofosfaat kan gefosforyleerd worden tot cytidinedisfosfaat (CDP) voor het enzym CMP-kinase. Hierbij staan adenosinetrifosfaat of guanosinetrifosfaat een fosfaatgroep af door hydrolyse. Aangezien cytidinetrifosfaat (CTP) kan gevormd worden door aminering van uridinetrifosfaat (UTP), is de grootste bron van CMP het RNA dat afgebroken worden door bijvoorbeeld ribonuclease.

Biochemische functies

Cytidinemonofosfaat wordt gebruikt om het monosacharide mannose te activeren in het metabolisme.