Cis-3-hexenol

cis-3-hexenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cis-3-hexenol
Structuurformule van cis-3-hexenol
Algemeen
Molecuul­formule C6H12O
IUPAC-naam Z-hex-3-een-1-ol
Andere namen bladalcohol
Molmassa 100,16 g/mol
SMILES
CC\C=C/CCO
CAS-nummer 928-96-1
EG-nummer 213-192-8
Wikidata Q300850
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Ontvlambaar
Waarschuwing
H-zinnen H226
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Omgang Inademing en contact vermijden
Opslag Verwijderd houden van hitte en open vlammen
LD50 (ratten) (oraal) 4700 mg/kg
(intraperitoneaal) 600 mg/kg
LD50 (konijnen) (huid) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,848 g/cm³
Smeltpunt −61 °C
Kookpunt 156-157 °C
Vlampunt 44 °C
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

cis-3-hexenol of bladalcohol is een eenvoudige organische verbinding die verantwoordelijk is voor de geur van versgemaaid gras en de smaak van groene thee. Het is een kleurloze, olie-achtige vloeistof, die zeer slecht oplosbaar is in water.

cis-3-hexenol behoort tot de stofklasse der alcoholen. Het bezit een dubbele binding in cis-configuratie.

Voorkomen

cis-3-hexenol komt gewoonlijk voor in lage concentraties in diverse, voornamelijk groene planten en heeft een aantrekkingskracht op plantenetende insecten. Vandaar de triviale naam bladalcohol.

Toepassingen

cis-3-hexenol is een belangrijke geurstof, met name in zogenaamde groene parfums, maar ook voor het imiteren van aspecten van de geur van viooltjes, hyacinten en andere bloemen. Verder wordt cis-3-hexenol als smaakstof gebruikt, bijvoorbeeld voor tomaten- en appelsmaak. De jaarlijkse productiehoeveelheid bedraagt ongeveer 30 ton.