Chaulmoograzuur

Chaulmoograzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chaulmoograzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C18H32O2
IUPAC-naam	13-(cyclopent-2-enyl)tridecaanzuur
Andere namen	chaulmoograzuur
Molmassa	280,4455 g/mol
SMILES	C1C[C@H](C=C1)CCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C18H32O2/c19-18(20)16-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-13-17-14-11-12-15-17/h11,14,17H,1-10,12-13,15-16H2,(H,19,20)
CAS-nummer	29106-32-9
PubChem	72853
Wikidata	Q77250128
Portaal    Scheikunde

Chaulmoograzuur of 2-cyclopenteen-1-tridecaanzuur, is een vetzuur met een alifatische keten met 13 koolstofatomen die eindigt op een cyclopenteenring. Het wordt verkregen uit de olie van de chaulmoogra (Hydnocarpus kurzii of Taraktogenos kurzii King), een boom uit Zuidoost-Azië.[1] Deze olie is een van de oudst bekende middelen voor de behandeling van lepra en andere huidaandoeningen.[2]

Chaulmoograzuur blijkt de activiteit van het enzym Protein Phosphatase 5 (PP5) te stimuleren, die in de neocortex van patiënten met de ziekte van Alzheimer significant verlaagd is. Chaulmoograzuur of een aanverwante verbinding zou dus een therapeutisch effect kunnen hebben voor de ziekte van Alzheimer.[3]

Zie ook

• Alice Ball

Bronnen, noten en/of referenties

1. Frederick Belding Power, Frank Howorth Gornall. "The constituents of chaulmoogra seeds." J. Chem. Soc., Trans., (1904), vol. 85, blz. 838-851. DOI:10.1039/CT9048500838
2. John Parascandola. "Chaulmoogra Oil and the Treatment of Leprosy." Pharmacy in history (2003), vol. 45 nr. 2, blz. 47-57
3. Charmian Cher, Marie-Helene Tremblay, Jack R. Barber, Shi Chung Ng, Bin Zhang. "Identification of Chaulmoogric Acid as a Small Molecule Activator of Protein Phosphatase 5." Applied Biochemistry and Biotechnology (2010), Vol. 160, nr. 5, blz. 1450-1459. DOI:10.1007/s12010-009-8647-3