In de jaren 1990 ging Stahelski in Hollywood aan de slag als stuntman. Een van zijn eerste filmproducties was de cultfilm The Crow (1994), die berucht werd omdat hoofdrolspeler Brandon Lee, zoon van vechtsportacteur Bruce Lee, tijdens de opnames door een schietincident om het leven kwam. Na het plotse overlijden van Lee werd de film afgewerkt met stuntmannen Stahelski en Jeff Cadiente in de plaats van de acteur.[4][5]
In 1997 richtte Stahelski 87Eleven op, een productiebedrijf gespecialiseerd in het ontwerpen en uitvoeren van stunts. Collega-stuntman David Leitch werd mede-eigenaar van het bedrijf.[6]
Voor de sciencefictionfilm The Matrix (1999) voerde hij de stunts uit van hoofdrolspeler Keanu Reeves. Het was zijn eerste samenwerking met de acteur, wiens stunts hij later ook zou uitvoeren in onder meer The Matrix Reloaded (2003) en Constantine (2005). In de loop der jaren werkte Stahelski zich op tot stuntcoördinator en second-unitregisseur.
In 2014 werkte hij met Leitch en Reeves samen aan de actiefilm John Wick. Hoewel Leitch en Stahelski vonden dat ze de film samen hadden geregisseerd, werd enkel Stahelski door de Directors Guild of America officieel erkend als regisseur van de film.[7] In de daaropvolgende jaren regisseerde Stahelski ook de sequels John Wick: Chapter 2 (2017) en John Wick: Chapter 3 – Parabellum (2019).