Sean werd geboren in Santa Monica, Californië. Toen hij twee maanden oud was verhuisde hij naar Detroit, Michigan. Sean begon op de middelbare school met rappen, waarna hij wekelijks meedeed aan een "battle-show" op de radio. In 2005 hoorde Kanye West Big Sean rappen en hij besloot een mixtape voor hem te produceren. Twee jaar later tekende Sean een contract bij GOOD Music.
Hij bracht enkele mixtapes uit en begon steeds meer door te breken bij het grote publiek. Op 28 juni 2011 bracht hij zijn eerste officiële album, Finally Famous uit. Dit album werd een relatief groot succes. Op het album staan drie singles, "My Last", "Marvin & Chardonnay" en "Dance (A$$)". Het album bevat onder andere gastoptredens van Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Pusha T en Chris Brown.
In 2012 bracht hij samen met het label GOOD Music een album getiteld Cruel Summer uit. Daarnaast bracht hij zijn tweede studioalbum, Hall of Fame, uit.
Inmiddels heeft hij weer een paar singles uitgebracht, onder andere Best Mistake, met Ariana Grande.
Sean had tot april 2015 een relatie met popzangeres Ariana Grande. De relatie heeft acht maanden stand gehouden.