Benzofuraan

Benzofuraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzofuraan
Algemeen
Molecuul­formule	C8H6O
IUPAC-naam	benzofuraan
Andere namen	2,3-benzofuraan, coumaron
Molmassa	118,13264 g/mol
SMILES	C1(OC=C2)=C2C=CC=C1
CAS-nummer	271-89-6
Wikidata	Q410089
Beschrijving	Kleurloze olie-achtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P281
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 2B)
VN-nummer	1993
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,09 g/cm³
Smeltpunt	< −18 °C
Kookpunt	174 °C
Vlampunt	56 °C
Dampdruk	60 Pa
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzofuraan is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C₈H₆O. Het is een kleurloze olie-achtige vloeistof met een kenmerkende geur. De stof bestaat uit een benzeen- en furaanring die aan elkaar vastzitten. Door de aanwezigheid van de benzeenring is benzofuraan een aromatische verbinding.

Synthese

Benzofuraan wordt gesynthetiseerd uit een reactie van coumarine en een hydroxide. Dit wordt de Perkin-omlegging genoemd.[1][2]

Toxicologie en veiligheid

Benzofuraan polymeriseert traag bij kamertemperatuur, maar sneller onder invloed van hitte en onder invloed van een zure katalysator. De stof is mogelijk carcinogeen voor de mens.

Zie ook

• Indool
• Isobenzofuraan
• Benzothiofeen

Externe links

•  benzofuraan - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties

1. W.H. Perkin - J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.
2. Reactions of carbonyl compounds in basic solutions (part 32.1) - The Perkin rearrangement - Keith Bowden & Sinan Battah, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606