Cunliffes interesse in archeologie werd gewekt toen hij als negenjarige getuige was van de ontdekking van Romeinse vondsten op de boerderij van zijn oom in Somerset. Nadat hij op de Universiteit van Cambridge archeologie en antropologie gestudeerd had werd hij docent aan de Universiteit van Bristol. Geboeid door de resten van het Romeinse Aquae Sulis in het nabijgelegen Bath begon hij aan een serie opgravingen en publicaties.
In 1966 werd Cunliffe op ongewoon jonge leeftijd hoogleraar toen hij het voorzitterschap op zich nam van het Departement van Archeologie op de Universiteit van Southampton. Daar was hij betrokken bij de opgraving van het Romeinse paleis in Fishbourne (Sussex).
Van 1969 tot 1988 ondernam hij een jaarlijkse serie opgravingen in het ijzertijd-fort van Danebury (Hampshire). Daarna was hij van 1989–95 betrokken bij het Danebury Environs Programme. Zijn interesse in de IJzertijd in Europa en de Britse Eilanden leverden een aantal publicaties op, en hij werd erkend als een autoriteit op het gebied van de Kelten.
In zijn latere werk verklaart hij de stelling dat de Keltische cultuur en taal tijdens de bronstijd aan de Atlantische kust ontstond en zich pas later over Midden-Europa verspreidde. De meest gangbare theorie is dat de oorsprong van de Kelten tijdens de ijzertijd bij de Hallstattcultuur in Midden-Europa lag.