Azobisisobutyronitril

Azobisisobutyronitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van AIBN
Algemeen
Molecuul­formule C8H12N4
IUPAC-naam 2,2'-dimethyl-2,2'-azodipropiononitril
Andere namen AIBN, azo-isoboterzuurnitril
Molmassa 164,21 g/mol
SMILES
N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N
CAS-nummer 78-67-1
EG-nummer 201-132-3
Wikidata Q423679
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ExplosiefOntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H242 - H302 - H332 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
EG-Index-nummer 608-019-00-1
VN-nummer 3234
ADR-klasse Gevarenklasse 4.1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit of kleurloos tot grijs
Dichtheid 1,1 g/cm³
Smeltpunt 100-103 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 64 °C
Dampdruk 0,81[1] Pa
Onoplosbaar in water
log(Pow) 1,1[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Azobisisobutyronitril, afgekort als AIBN, is een organische verbinding die behoort tot de azoverbindingen en de nitrillen. Het wordt in de chemische nijverheid gebruikt als initiator van radicaal-kettingreacties voor de productie van kunststoffen.

Azobisisobutyronitril is, naargelang de gebruikte productiemethode, een kleurloos tot grijs poeder of een witte kristallijne stof. Het is vrijwel onoplosbaar in water, maar het lost op in organische oplosmiddelen en in vinylmonomeren.

Ontleding

Azobisisobutyronitril ontleedt bij verwarming en vormt daarbij twee vrije radicalen en een molecule stikstofgas:

Ontleding van azobisisobutyronitril

De ontleding van azobisisobutyronitril kan explosief zijn. Ook schokken, wrijving of stoten kunnen leiden tot een explosieve ontleding.

Toepassingen

De voornaamste toepassing van azobisisobutyronitril is dan ook als bron van radicalen om ketenpolymerisatiereacties op gang te brengen, zoals die voor de vorming van polystyreen, of andere reacties die verlopen via vrije radicalen.

Azobisisobutyronitril wordt ook gebruikt als blaasmiddel voor rubber; hierbij maakt men gebruik van het stikstofgas dat vrijkomt bij de ontleding van de stof.

Zie de categorie AIBN van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.