Allylamine

Allylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van allylamine
Structuurformule van allylamine
Algemeen
Molecuul­formule C3H7N
IUPAC-naam 3-amino-1-propeen
Molmassa 57,09 g/mol
CAS-nummer 107-11-9
EG-nummer 203-463-9
Wikidata Q417414
Beschrijving Heldere vloeistof met ammoniakachtige geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H310 - H331 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P302+P350
Opslag In een brandveilige kast met dampafzuiging.
LD50 (ratten) (oraal) 102 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 35 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,763 g/cm³
Smeltpunt −88 °C
Kookpunt 53 °C
Vlampunt −28 °C
Brekingsindex 1,42 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Allylamine is het eenvoudigste stabiele onverzadigd amine met als brutoformule C3H7N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een ammoniakachtige geur.

Synthese

Zuiver allylamine kan bereid worden door hydrolyse van allylisothiocyanaat. Een alternatieve synthesemethode is de behandeling van allylchloride met ammoniak, gevolgd door destillatie. Dit leidt echter tot vorming van polyaminederivaten van propeen, wat meestal ongewenst is.

Toepassingen

Allylamine is een grondstof voor het polymeer polyallylamine en diverse copolymeren. Farmaceutisch belangrijke allylamines zijn onder meer terbinafine en naftifine die beide een antimycotische werking hebben en flunarazine, een calciumantagonist die gebruikt wordt om migraine te voorkomen.

  • (en) Gegevens van allylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA