Het seizoen 1958/1959 was het vijfde jaar in het bestaan van de Amsterdamse betaald voetbalclub De Volewijckers. De club kwam uit in de Nederlandse Eerste divisie B en eindigde daarin op de 12e plaats. Tevens deed de club mee aan het toernooi om de KNVB Beker, hierin werd in de derde ronde verloren van Ajax (0–3).