4-hydroxybenzoëzuur

4-hydroxybenzoëzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxybenzoëzuur
Structuurformule van 4-hydroxybenzoëzuur
Algemeen
Molecuul­formule C7H6O3
IUPAC-naam 4-hydroxybenzoëzuur
Andere namen para-hydroxybenzoëzuur, para-salicylzuur
Molmassa 138,12 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)O
InChI
1S/C7H6O3/c8-6-3-1- 5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
CAS-nummer 99-96-7
EG-nummer 202-804-9
PubChem 135
Wikidata Q229970
Vergelijkbaar met salicylzuur, 3-hydroxybenzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,46 g/cm³
Smeltpunt 213-215 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 5 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, aceton
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-hydroxybenzoëzuur is een gesubstitueerd benzoëzuur, maar men kan het ook beschouwen als een fenolderivaat. Het is een van de mogelijke isomeren van hydroxybenzoëzuur; salicylzuur, de grondstof voor aspirine, is een ander isomeer. 4-hydroxybenzoëzuur is een witte, kristallijne vaste stof, die weinig oplosbaar is in water maar goed oplosbaar in alcoholen, di-ethylether of aceton.

Synthese

4-hydroxybenzoëzuur wordt bereid door een Kolbe-Schmittreactie uit kaliumfenolaat (het kaliumzout van fenol) en koolstofdioxide:

Synthese 4-hydroxybenzoëzuur
Synthese 4-hydroxybenzoëzuur

Het kan ook langs biologische weg verkregen worden, door de fermentatie van glucose door al dan niet genetisch gemodificeerde E. coli.[1]

Toepassingen

4-hydroxybenzoëzuur is een monomeer of co-monomeer voor aromatische polyesters, waarvan sommige vloeibarekristalpolymeren zijn. Dit zijn polymeren die een zekere mate van kristalliniteit vertonen en in gesmolten toestand optisch anisotroop zijn.[2]

Parabenen zijn alkyl-esters van 4-hydroxybenzoëzuur; ze worden op grote schaal gebruikt als conserveermiddel, ook in levensmiddelen.

  • (en) MSDS van 4-hydroxybenzoëzuur
  • (en) Gegevens van 4-hydroxybenzoëzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA