2,2'-bipyridine

2,2'-bipyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,2'-bipyridine
Structuurformule van 2,2'-bipyridine
Algemeen
Molecuul­formule C10H8N2
IUPAC-naam 2,2'-bipyridine
Andere namen 2,2'-dipyridyl, α,α'-bipyridyl, 2-(2-pyridyl)pyridine, bipyridyl, dipyridyl, bipy, bpy, dipy
Molmassa 156,18 g/mol
SMILES
C1(C2=CC=CC=N2)=NC=CC=C1
CAS-nummer 366-18-7
EG-nummer 206-674-4
Wikidata Q209143
Beschrijving Kleurloze tot witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P301+P310 - P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen.
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos-wit
Smeltpunt 70-73 °C
Kookpunt 273 °C
Oplosbaarheid in water 64 g/L
Goed oplosbaar in water
Geometrie en kristal­structuur
Dipoolmoment 0 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,2'-bipyridine is een organische verbinding met als brutoformule C10H8N2. Het bestaat uit kleurloze tot witte kristallen, die oplosbaar zijn in water. Het is een van de isomeren van bipyridine.

Synthese

2,2'-bipyridine wordt gesynthetiseerd door pyridine te dehydrogeneren, met raneynikkel als katalysator:[1]

Synthese van 2,2'-bipyridine
Synthese van 2,2'-bipyridine

Daarnaast zijn uitgaande van pyridine synthesen bij 330°C met ijzer(III)chloride als katalysator[2] of uitgaande van 2-broompyridine via een Ullmann-reactie waarbij metallisch koper als katalysator optreedt.[3]

Toepassing

2,2'-bipyridine wordt gebruikt voor de bereiding van het herbicide diquat. De reactie met 1,2-dibroomethaan levert diquatdibromide.[4]

Het wordt ook als bidentate ligand gebruikt bij de productie van weekmakers.

Toxicologie en veiligheid

De stof vormt bij verbranding giftige gassen, waaronder stikstofoxiden. Ze reageert met oxiderende stoffen.