12-kroon-4

12-kroon-4
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 12-kroon-4
Structuurformule van 12-kroon-4
Algemeen
Molecuul­formule C8H16O4
IUPAC-naam 1,4,7,10-tetraoxacyclododecaan
Andere namen 12-kroon-4
Molmassa 176,21 g/mol
SMILES
C1COCCOCCOCCO1
InChI
1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2
CAS-nummer 294-93-9
EG-nummer 206-036-5
PubChem 9269
Wikidata Q4261972
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P284 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Dichtheid 1,089 g/cm³
Smeltpunt 16 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

12-kroon-4 is een kroonether, een cyclische organische verbinding waarvan de ring bestaat uit 12 atomen met vier etherverbindingen. Het is het cyclisch tetrameer van ethyleenoxide. Het wordt samen met dioxaan gevormd in de polymerisatie in benzeen van ethyleenoxide met als katalysator tri-ethylaluminium, tri-isobutylaluminium of gelijkaardige metaalverbindingen.[1]

Complexvorming

12-kroon-4 is een ligand die complexen kan vormen met kationen; in het bijzonder vormt het een stabiel sandwichcomplex, bis(12-kroon-4)-lithium, met het kation van lithium (Li+):

In zuiver nitromethaan ontstaat naast dit 2:1 (ligand/metaal) complex ook het 1:1 (mono-)complex.[2]

Toepassingen

12-kroon-4 en vergelijkbare kroonethers, zoals 18-kroon-6, kunnen onder meer gebruikt worden als additief in toner voor laserprinters die gebruikmaken van het foto-elektrisch effect[3] en in lithium-ion-polymeer-accu's.[4] Ze worden ook gebruikt als fase-transfer-katalysator in chemische reacties en als complexvormers bij bepaalde organische reacties, zoals de SN2-reactie.

Zie ook

  • Cycleen, een analoge verbinding met stikstofatomen in plaats van zuurstofatomen