1-tetralon

1-tetralon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-tetralon
Structuurformule van 1-tetralon
Algemeen
Molecuul­formule C10H10O
IUPAC-naam 3,4-dihydro-2H-naftaleen-1-on
Andere namen 1-tetralon, alfa-tetralon, 1-oxotetraline
Molmassa 146,19 g/mol
SMILES
C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C1
InChI
1S/C10H10O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-2,4,6H,3,5,7H2
CAS-nummer 529-34-0
EG-nummer 208-460-6
PubChem 10724
Wikidata Q522228
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen P264 - P301+P312 - P330 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeistof
Kleur bruin
Dichtheid 1,099 g/cm³
Smeltpunt 2-7 °C
Kookpunt (bij 6 mmHg) 113-116 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1-tetralon is een organische verbinding die afgeleid is van tetraline. In vergelijking met tetraline bezit tetralon een ketongroep. In zuivere toestand is 1-tetralon een heldere, donkerbruine vloeistof.

Synthese

1-tetralon wordt geproduceerd door de katalytische oxidatie met behulp van zuurstofgas van tetraline in oplossing. Als katalysator wordt onder andere koper(II)hydroxide gebruikt.[1]

Deze omzetting kan ook gebeuren in twee stappen: eerst wordt tetraline (zonder katalysator) omgezet in tetralinehydroperoxide, dat daarna ontbonden wordt in 1-tetralon.[2]

Toepassingen

1-tetralon is een tussenproduct in de synthese van landbouwchemicaliën, insecticiden en geneesmiddelen: 1-tetralon kan omgezet worden in 1-naftol door dehydrogenatie. 1-naftol is onder andere een grondstof voor het insecticide carbaryl (1-naftylmethylcarbamaat), maar ook (via de methylering van 1-naftol tot 2-methyl-1-naftol) voor menadion (vitamine K3).[3]