1,3-dioxaan

1,3-Dioxaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-dioxaan
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C4H8O2}}}$
IUPAC-naam	1,3-Dioxane
Andere namen	Formaldehydetrimethyleenacetal 1,3-Dioxacyclohexaan
Molmassa	88,106 g/mol
SMILES	Smiles[1]
CAS-nummer	505-22-6
EG-nummer	208-005-1
PubChem	10450
Wikidata	Q4545677
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[2]
H-zinnen	H225 - H302 - H312 - H315 - H332
P-zinnen	P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243 - P261 - P264 - P270 - P271 - P280 - P301+P312 - P302+P352 - P303+P361+P353 - P304+P312 - P304+P340 - P312 - P321 - P322 - P330 - P332+P313 - P362 - P363 - P370+P378 - P403+P235 - P501
VN-nummer	1165
Fysische eigenschappen
Dichtheid	(20 °)[2] 1,034 g/cm³
Smeltpunt	[2]-45 °C
Kookpunt	[2] 105-106 °C
Vlampunt	[2] 5 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

1,3-Dioxaan, of m-dioxaan is een chemische verbinding met de molecuulformule ${\displaystyle {\ce {C4H8O2}}}$.[3] Het molecuul bestaat uit een hetrocyclische verzadigde 6-ring met twee zuurstof-atomen op de plaatsen 1 en 3. De overeenkomstige verbinding met een 5-ring wordt 1,3-dioxolaan genoemd.

Net als de 1,3-dioxolanen zijn de 1,3-dioxanen acetalen, zodat ze gebruikt kunnen worden als beschermende groep voor carbonylgroepen in de organische synthese. Ze worden gesymthetiseerd in de reactie van de carbonylverbinding (formaldehyde voor de ongesubstitueerde stamverbinding) en propaan-1,3-diol in aanwezigheid van een Brönsted- of een Lewis-zuur als katalysator.[4]

Bronnen, noten en/of referenties

• Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 1,3-Dioxane op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

---

Verwijzingen in de tekst

1. Smiles: C1COCOC1
2. (en) Gegevens van 1,3-Dioxan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 31 maart 2022)
3. Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich voor 1,3-dioxaan, geraadpleegd op 31 maart 2022.
4. Greene, Theodora W., Wuts, Peter G. M. (1999). Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd. Wiley-Interscience, "1,3-Dioxanes, 1,3-Dioxolanes", 308–322, 724–727. ISBN 9780471160199. Gearchiveerd op 7 december 2016. Geraadpleegd op June 12, 2020.