1,2-di-joodethaan

1,2-di-joodethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-di-joodethaan
Algemeen
Molecuul­formule	C2H4I2
IUPAC-naam	1,2-di-joodethaan
Molmassa	281,8621 g/mol
SMILES	C(CI)I
InChI	1S/C2H4I2/c3-1-2-4/h1-2H2
CAS-nummer	624-73-7
EG-nummer	210-859-5
PubChem	12224
Wikidata	Q161479
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	donkerbruin
Dichtheid	2,132 g/cm³
Smeltpunt	81 °C
Kookpunt	206 °C
Vlampunt	101 °C
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,871
Thermodynamische eigenschappen
ΔfH^os	9,298 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

1,2-di-joodethaan is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₄I₂. Het is een donkerbruine vaste stof, die onoplosbaar is in water.

Synthese

1,2-di-joodethaan kan bereid worden door fotochemische additie van waterstofjodide aan vinyljodide:

${\displaystyle {\ce {H2C=CH2I + HI ->[h \nu] ICH2CH2I}}}$

Toepassingen

1,2-di-joodethaan wordt gebruikt bij de bereiding van samarium(II)jodide. Het wordt daartoe in reactie gebracht met metallisch samarium in THF:[1]

${\displaystyle {\ce {Sm + ICH2CH2I ->[THF] SmI2 + C2H4}}}$

Samarium(II)jodide is een vrij belangrijk reagens in de organische chemie: het wordt gebruikt bij de Barbier-reactie en bij bepaalde koppelingsreacties.

Zie ook

• 1,1-di-joodethaan

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) P. Girard, J.-L. Namy & H.B. Kagan (1980) - Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI₂ and YbI₂ and Their Use as Reducing or Coupling Agents, J. Am. Chem. Soc., 102 (8), pp. 2693-2698. Gearchiveerd op 31 december 2022.