Het duurde nog tot 1998 voordat Cuesta voor het eerst een overwinning boekte, maar dat was wel meteen de eindzege in de Ronde van het Baskenland. Hier bleek ook dat Cuesta vooral een goede ronderenner was, die zowel kon klimmen als kon tijdrijden, al kwam hij voor het echte grote werk net iets te kort. Een tweede zege, een etappe in de Dauphiné Libéré van 2000 leverde hem een contract op bij Cofidis, overigens niet voordat zijn aanvankelijke nieuwe werkgever, Linda McCartney Racing Team, failliet was gegaan.
Begin 2006 verhuisde Cuesta naar het Deense CSC en in 2009 stapte hij over naar Cervélo. Ook in 2010 zal hij voor dit team rijden en hij heeft aangegeven[1] dat hij voor de 17e keer in de Vuelta wil starten, hiermee zijn eigen record verbeterend. Voor deze prestatie mocht Cuesta starten met nummer 1.
.jpg)
