Penelitian ini berawal dari phenomena pembelajaran Nahwu di Pesantren Ciloa Garut dan Pesantren Al-Ihsan Bandung. Dalam pembelajaran Nahwu Pesantren Ciloa menggunakan strategi konvensional.Sementara Pesantren Al-Ihsan menggunakan strategi kontesktual.Permasalahannya adalah bagaimana upaya guru dan santri meningkatkan kualitas pembelajaran Nahwu di kedua pesantren ini. Kesulitan apa saja yang dihadapi oleh guru dan siswa dalam pembelajaran Nahwu, dan bagaimana mengatasi kesulitan tersebut. Adapun tujuan dari penelitian ini adalah ingin mengetahui upaya guru dan santri meningkatkan kualitas pembelajaran Nahwu. Metode yang digunakan adalah metode kualitatif dengan cara mendeskripsikan fenomena dalam pembelajaran tersebut. Hasil yang ditemukan dari penelitian ini adalah: bentuk penyajian di Pesantren al-Ihsan adalah al-amtsilah. (contoh-contoh kalimat), Pembahasan, Kaidah-kaidah, tamrinat. Kesulitan dalam menghapal dan mengaplikasikan kaidah, mengi’rab kalimat dan latar belakang santri yang berbeda-beda.  Strategi pembelajaran Nahwu di Pesantren Ciloa Bahwa pembelajaran Nahwu untuk tingkat pemula adalah mudah. Kesulitan dalam memotivasi santri untuk menghapal sejumlah kaidah-kaidah nahwiyah. Strategi pembelajarannya adalah: hapalan dan aplikasi yaitu hapalan qaidah nahwiyah dan shorfiyah, aplikasi kaidah berupa tarkiban dan syegatan kalimat yang terdapat dalam kitab berbahasa Arab, al-Hadits dan al-Qur’an.