2,4,6-トリブロモフェノール
別称
Tribromophenol; 2,4,6-TBP; TBP
識別情報
CAS登録番号 118-79-6
PubChem
1483
ChemSpider
1438
DrugBank
DB02417
KEGG
C14454
ChEBI
ChEMBL
CHEMBL220087
InChI=1S/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H
Key: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H
Key: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYAF
特性
化学式
C6 H3 Br3 O
モル質量
330.8 g mol−1
外観
白色針状またはプリズム状[ 1]
融点
95.5 °C , 369 K, 204 °F [ 1]
沸点
244 °C , 517 K, 471 °F [ 3] [ 1]
水 への溶解度
少し溶ける[ 1] [ 2]
危険性
GHSピクトグラム
[ 4]
NFPA 704
半数致死量 LD50
2000 mg/kg (ラット, 経口)[ 1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
2,4,6-トリブロモフェノール (2,4,6-Tribromophenol, TBP)は、フェノール の臭素 化誘導体である。殺菌剤 、木材保存剤、難燃剤 生成の中間体として用いられる。
天然では、海洋堆積物中に海洋動物相の代謝物として見つかっているが[ 5] [ 2] [ 3]
最も多い用途は、臭素化エポキシ樹脂 等の難燃剤の製造の中間体である[ 2] 水酸化ナトリウム と反応させてナトリウム 塩にしたものが、殺菌剤や木材保存剤にも使われる。
ビスマス 塩は、Xeroformドレッシング の活性成分として用いられる[ 6]
TBPで処理した製品が微生物によって代謝されることで、かび臭を持つ2,4,6-トリブロモアニソール (TBA)が産生されることが知られている[ 7] ファイザー とジョンソン・エンド・ジョンソン は、TBPで処理した木製パレットのTBA臭のため、製品を自主回収した[ 8] [ 9] [ 10] [ 11]
^ a b c d e "3851 : Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties , G. W. A. Milne (Editor), ISBN 978-0-471-73518-2 , page 632
^ a b c Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols , International Programme on Chemical Safety
^ a b Merck Index 9526
^ Sigma-Aldrich Co. , 2,4,6-Tribromophenol . Retrieved on 2015-02-19.
^ “Polychaete indicator species as a source of natural halogenated organic compounds in marine sediments”. Environmental Toxicology and Chemistry 20 (4): 738–747. (2001). doi :10.1002/etc.5620200407 . PMID 11345448 . ^ http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2008/MB_cgi?field=uid&term=C004554 ^ Frank B. Whitfield; Jodie L. Hill; Kevin J. Shaw (1997). “2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food”. J. Agric. Food Chem. 45 (3): 889–893. doi :10.1021/jf960587u . ^ 38,000 more bottles of Lipitor recalled over odor complaints , CNN.com, October 30, 2010^ Lipitor (atorvastatin) 40 mg: Recall Specific Bottles , drugs.com, Dec 23, 2010^ Tylenol Recall Expands , WebMD Health News, January 18, 2010^ McNeil Consumer Healthcare Announces Voluntary Recall Of One Product Lot Of TYLENOL® Extra Strength Caplets 225 Count Distributed In The U.S.
