2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン

2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン
IUPAC名 2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン
別称 ジイソプロペニル; 2,3-ジメチルブタジエン; 2,3-ジメチレンブタン; ジメチルブタジエン
識別情報
CAS登録番号	513-81-5
PubChem	10566
ChemSpider	10124
SMILES CC(=C)C(=C)C
InChI InChI=1S/C6H10/c1-5(2)6(3)4/h1,3H2,2,4H3 Key: SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H10/c1-5(2)6(3)4/h1,3H2,2,4H3 Key: SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYAQ
特性
化学式	C6H10
モル質量	82.14 g mol^−1
密度	0.7222g / cm^3[1]
融点	-76 °C, 197 K, -105 °F
沸点	69 °C, 342 K, 156 °F
溶解度	クロロホルムに混和、水に不溶
蒸気圧	269 mm Hg (37.7 °C)
屈折率 (nD)	1.4380
危険性
GHSピクトグラム
EU分類	F Xi
主な危険性	可燃性、刺激性
引火点	−1 °C (30 °F; 272 K) ([2])
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン（2,3-dimethyl-1,3-butadiene）は化学式(CH₃)₂C₄H₄で表される有機化合物であり、共役ジエンの一種である。ジメチルブタジエンとも呼ばれる。

無色の液体であり、合成ゴムの歴史において重要な役割を果たしている。現在は主に有機合成の試薬として用いられている。

合成法

2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンは酸触媒を用いたピナコールの脱水反応により生成する。[3]

3 C₆H₁₄O₂ → C₆H₁₀ + 2 C₆H₁₂O + 4 H₂O

現在では、二量化したプロピレンの脱水素化により、工業的に製造される。[4]

応用

1909年に、ドイツの化学工業メーカーであるバイエルのフリッツ・ホフマンとそのグループは、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンの重合反応を行うことに成功した。この重合反応により得られたポリマーは、世界で初めて合成された合成ゴムである。[5] ただし、このポリマーは天然ゴムと比較して多くの欠陥があった。[6]また、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンはイソプレンに一つのメチル基が導入された構造をしているため、当時はメチルイソプレンと呼ばれていた。

反応

1,3-ブタジエンと比較すると、より速い反応速度で求ジエン体とのディールス・アルダー反応が進行する。2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンを用いることの利点は、C2、C3位のメチル基によってシス型のコンフォメーションが安定化されることに因る。

2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンとN-エチルマレイミドのディールス・アルダー反応

脚注

1. Haynes, W. M.; Lide, D. R. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics 93rd Ed.. CRC Press/Taylor and Francis. ISBN 1439880492 
2. “CSID:10124”. 19 October 2012閲覧。
3. C. F. H. Allen, Alan Bell, L. W. Newton, and E. R. Coburn (1942). "2,3-Dimethyl-1,3-butadiene". Organic Syntheses (英語). 22: 39.; Collective Volume, vol. 3, p. 312
4. Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter et al. (2000), “Hydrocarbons”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH), doi:10.1002/14356007.a13_227 .
5. The Moving Powers of Rubber, Leverkusen, Germany: LANXESS AG: 20.
6. “A Poor Substitute”. 18 October 2012閲覧。