18-Crown-6
1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
識別情報
CAS登録番号
17455-13-9
PubChem
28557
ChemSpider
26563
日化辞 番号
J49.431C
ChEMBL
CHEMBL155204
O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1
C1COCCOCCOCCOCCOCCO1
InChI=1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
Key: XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
Key: XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYAP
特性
化学式
C12 H24 O6
モル質量
264.318 g/mol
密度
1.237 g/cm³
融点
37-40 °C
沸点
116 °C (0.2 Torr)
関連する物質
関連物質
ジベンゾ-18-クラウン-6 トリグライム
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
18-クラウン-6 (18-crown-6)は、分子式 [C2 H4 O]6 、IUPAC 名 1,4,7,10,13,16-ヘキサオキサシクロオクタデカンで表される有機化合物 である。本化合物はクラウンエーテル の一種である。クラウンエーテル類は、いくつかの金属 カチオン を中心の空洞に包接する。18-クラウン-6は特にカリウム カチオンに対して親和性を示す。クラウンエーテル類の開発の功績により、チャールズ・ペダーセン は1987年のノーベル化学賞 を受賞した。
合成
本化合物は改良ウィリアムソン合成 や[ 1] 、テンプレートカチオン存在下エチレンオキシド のオリゴマー化によって調製できる。
蒸留 で精製でき、この時本化合物の過冷却化の傾向が明らかになる。18-クラウン-6はまた、不溶性の複合体を形成するアセトニトリル との沈殿によって精製できる。アセトニトリルは減圧下で除去され、目的の化合物が得られる[ 1] 。厳密に乾燥した材料は、18-クラウン-6をTHF に溶解させた後、ナトリウムカリウム合金 を添加することによって、アルカリ塩の[K(18-crown-6)]Naが得られる。
応用
クラウンエーテル類は相間移動触媒 として有用である[ 2] 。18-クラウン-6存在下、過マンガン酸カリウム はベンゼンに溶解する。しかし、この目的には第四級アンモニウム /ホスホニウム塩の利用の方が優れている。
18-クラウン-6を使用すると、酢酸カリウム は有機溶媒中でより強力な求核剤となる。
関連化合物
ジベンゾ-18-クラウン-6 は、アルカリ金属カチオンの錯化剤として一般的により優れている。
脚注
^ a b George W. Gokel, Donald J. Cram , Charles L. Liotta, Henry P. Harris, and Fred L. Cook (1988). "18-Crown-6" . Organic Syntheses (英語). ; Collective Volume , vol. 6, p. 301
^ Liotta, C. L.; Berknerin, J. "18-Crown-6" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi :10.1002/047084289X.rc261
参考文献
関連項目
外部リンク