1-アミノ-2-メトキシベンゼン
別称
ortho -Anisidineortho -Aminoanisoleo -Methoxyaniline
識別情報
CAS登録番号 90-04-0
PubChem
7000
ChemSpider
13860775
UNII
NUX042F201
EC番号
201-963-1
国連/北米番号
2431
KEGG
C19191
ChEBI
ChEMBL
CHEMBL1612004
RTECS 番号
BZ5410000
InChI=1S/C7H9NO/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5H,8H2,1H3
Key: VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H9NO/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5H,8H2,1H3
特性
化学式
C7 H9 NO
モル質量
123.15 g mol−1
外観
黄色液体、空気に触れると褐色に変化
密度
1.0923 g/cm3
融点
6.2 °C , 279 K, 43 °F
沸点
224 °C , 497 K, 435 °F
水 への溶解度
1.5 g/100 ml
溶解度
エタノール、ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼンに溶ける
磁化率
-80.44·10−6 cm3 /mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード
危険(DANGER)
Hフレーズ
H301 , H311 , H331 , H341 , H350
Pフレーズ
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+310 , P302+352 , P304+340 , P308+313 , P311 , P312
主な危険性
潜在的職業性発がん物質[ 3]
NFPA 704
引火点
118 °C (244 °F; 391 K) (open cup)
発火点
415 °C (779 °F; 688 K)
許容曝露限界
TWA 0.5 mg/m3 [皮膚][ 3]
半数致死量 LD50
2000 mg/kg (ラット, 経口)[ 2]
関連する物質
関連物質
1-アミノ-3-メトキシベンゼン 1-アミノ-4-メトキシベンゼン
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
1-アミノ-2-メトキシベンゼン （1-amino-2-methoxybenzene）とは、ベンゼン環 に存在している6つの水素のうちの隣り合う2つの水素が、一方はアミノ基 に置換され、もう一方はメトキシ基 に置換された有機化合物 である。煙草 の煙の中にも含まれており、発がん性 が疑われている物質の1つでもある。また、有毒で急性中毒を起こす場合もあり、中毒を起こした場合は処置が必要となる場合もある。CAS登録番号 は[90-04-0]。
1-アミノ-2-メトキシベンゼンには様々な慣用名を用いた名称が存在する。ただし本稿では、本節の名称に関する説明文を除いて、全て1-アミノ-2-メトキシベンゼンという表記で統一する。
ベンゼン環に存在している6つの水素のうちの1つがアミノ基に置換された化合物の慣用名はアニリン と言う。このため、アニリンの2位の炭素（アミノ基の隣の炭素）に直結する水素のうちの1つがメトキシ基に置換された化合物という意味で、2-メトキシアニリン （2-methoxyaniline）とも呼ばれる。また、この2位の部分を慣用的に「o」（オルト位）と呼ぶため、o-メトキシアニリン （おるとメトキシアニリン、ortho -Methoxyaniline）とも呼ばれる。
ベンゼン環に存在している6つの水素のうちの1つがメトキシ基に置換された化合物の慣用名はアニソール と言い、これを利用した呼称も存在する。すなわち、アニソールの2位の炭素（メトキシ基の隣の炭素）に直結する水素のうちの1つがアミノ基に置換された化合物という意味で、かつ、この2位の部分を慣用的に「o」（オルト位）と呼ぶため、o-アミノアニソール （おるとアミノアニソール、ortho -Aminoanisole）とも呼ばれる。
ベンゼン環に存在している6つの水素のうちの2つが、一方はアミノ基に、もう一方はメトキシ基に置換された化合物の慣用名はアニシジン と言う。そして、ベンゼン環に直結した置換基と隣り合った部位を慣用的に「o」（オルト位）と呼ぶため、o-アニシジン （おるとアニシジン、ortho -Anisidine）とも呼ばれる。
1-アミノ-2-メトキシベンゼンは、化学式C7 H9 NO、示性式CH3 OC6 H4 NH2 で表されるため、分子量は123.15 である[ 4] [ 5] [ 6] [ 注釈 1] [ 5] [ 6] [ 7] [ 注釈 2] [ 6] [ 7] [ 8] [ 7] [ 8]
1-アミノ-2-メトキシベンゼンは、煙草の煙に含まれる化学物質の中でも発がん性が疑われている物質 の1つであり、IARC発がん性リスク一覧 ではグループ2Bに分類されている。また、急性中毒を起こす場合もあり、マウスに経口投与した場合の半数致死量 は1400 (mg/kg)、ラットに経口投与した場合の半数致死量も1400 (mg/kg)であった[ 4] [ 8] [ 7] [ 8] メトヘモグロビン血症 を引き起こし、チアノーゼが現れることがある[ 8] [ 8] [ 8]
メトキシベンゼン を、ヒドロキシルアミン によってアミノ化することにより合成できる[ 7] 蟻酸水溶液 と鉄を用いて還元することでも合成できる[ 6]
1-アミノ-2-メトキシベンゼンは、アゾ染料や、ナフトール塗料の合成原料などとして用いられる[ 6]
^ 常圧における融点は、5℃から6℃前後の間で異なる値を記載している文献も存在する。ただ、いずれにしても1-アミノ-3-メトキシベンゼン よりも数℃融点が高く、1-アミノ-4-メトキシベンゼン よりは数十℃も融点が低い。
^ 常圧における沸点は、224℃などと異なる値を記載している文献も存在する。ただ、いずれにしても1-アミノ-3-メトキシベンゼンよりも数十℃沸点が低く、1-アミノ-4-メトキシベンゼンと比べても数十℃沸点が低い。
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . (2014). p. 669. doi :10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 . "The names ‘toluidine’, ‘anisidine’, and ‘phenetidine’ for which o -, m -, and p - have been used to distinguish isomers, and ‘xylidine’ for which numerical locants, such as 2,3-, have been used, are no longer recommended, nor are the corresponding prefixes ‘toluidine’, ‘anisidino’, ‘phenetidine’, and ‘xylidino’." ^ “o -Anisidine生活や健康に直接的な危険性がある . アメリカ国立労働安全衛生研究所 （英語版 ） 2025年1月9日 閲覧。 ^ a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0034
^ a b 対象媒体：水質 （神戸市環境保健研究所）
^ a b 2-Methoxyaniline (o-Anisidine)
^ a b c d e 化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 1 （縮刷版）』 p.201 共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5
^ a b c d e 大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.37 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6
^ a b c d e f g o-ANISIDINE
