ヨウ化テトラエチルアンモニウム

ヨウ化テトラエチルアンモニウム
IUPAC名 ヨウ化N,N,N-トリエチルエタンアミニウム
別称 ヨウ化テタモン, テトラモンJ, TEAI
識別情報
CAS登録番号	68-05-3
PubChem	6225
SMILES [I-].CC[N+](CC)(CC)CC
InChI InChI=1/C8H20N.ClH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
特性
化学式	C8H20IN
モル質量	257.159 g/mol
外観	無色または黄色の結晶性固体
密度	1.566 g/cm^3[1]
融点	280 °C, 553 K, 536 °F (分解する)
水への溶解度	可溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヨウ化テトラエチルアンモニウム（ヨウかテトラエチルアンモニウム、英: Tetraethylammonium iodide）は、化学式がC₈H₂₀N^+I^−で表される第四級アンモニウム塩である。薬理学や生理学の研究におけるテトラエチルアンモニウムイオンの供給源や、有機合成に使用されている。

化学

調製

ヨウ化テトラエチルアンモニウムは、市販されているが、トリエチルアミンとヨウ化エチルの反応によって調製することができる[2]。

構造

ヨウ化テトラエチルアンモニウムの結晶構造が解明され[3]、結晶構造は、歪んだウルツ鉱型格子（英語版）であった。窒素原子の配位は、平らな正四面体である。N-C-Cの角度は、四面体角よりわずかに大きい。

合成応用

例としては、以下のようなものがある:

• ヨウ化テトラエチルアンモニウムの存在下で、アルキンを一塩化ヨウ素で処理することにより、(Z)-ジヨードアルケンの立体選択的な生成が起こる[4]。

• 炭酸エチレンを用いたカルボン酸や特定の酸性N-Hを有する複素環化合物の2-ヒドロキシエチル化（^−CH2^−CH2^−OHの付加）が行われる。例えば、安息香酸は、ヨウ化テトラエチルアンモニウムの存在下で炭酸エチレンで処理することにより、エステルである安息香酸2-ヒドロキシエチルに変換される[5]。

• 水酸化ナトリウムとハロゲン化アルキルを用いたフルオレンのジェミナル二重アルキル化、アニリンのN,N-二重アルキル化、カルバゾールのN-アルキル化の過程での相間移動触媒としても使用される[6]。

毒性

マウスにおけるLD₅₀：腹腔内投与で35 mg/kg、静脈内投与で56 mg/kg^[要出典]。

関連項目

• テトラエチルアンモニウム
• 臭化テトラエチルアンモニウム
• 塩化テトラエチルアンモニウム

脚注

1. The Merck Index, 10th Ed., p.1316, Rahway: Merck & Co.
2. A. A. Vernon and J. L. Sheard (1948). "The solubility of tetraethylammonium iodide in benzene-ethylene dichloride mixtures." J. Am. Chem. Soc. 70 2035-2036.
3. E. Wait and H. M. Powell (1958). "The crystal and molecular structure of tetraethylammonium iodide." J. Chem. Soc. 1872-1875.
4. N. Hénaff and A. Whiting (2000). "Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions." J. Chem. Soc., Perkin 1 395-400.
5. T.Yoshino et al. (1977). "Synthetic studies with carbonates. Part 6. Syntheses of 2-hydroxyethyl derivatives by reactions of ethylene carbonate with carboxylic acids or heterocycles in the presence of tetraethylammonium halides or under autocatalytic conditions." J. Chem. Soc., Perkin 1 1266-1272.
6. G. Saikia and P. K. Iyer (2010)."Facile C-H alkylation in water: enabling defect-free materials for optoelectronic devices." J. Org. Chem. 75 2714-2717.