ミード酸

ミード酸
IUPAC名 (5Z,8Z,11Z)-5,8,11-エイコサトリエン酸
識別情報
CAS登録番号	20590-32-3
PubChem	5312531
SMILES CCCCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
特性
化学式	C20H34O2
モル質量	306.48276 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ミード酸(Mead acid)は、ω-9脂肪酸の一つで、James F. Meadによって初めて特徴化された[1]。他のいくつかのω-9多価不飽和脂肪酸動物はミード酸をデノボ合成することができる。血中での存在量の増加は必須脂肪酸の欠乏の兆候である。

化学

化学的には、ミード酸は3ヶ所の二重結合がすべてcis型の20炭素のカルボン酸である。最初の二重結合はω末端から9番目の結合に位置する。生理学的文献では、その名称は20:3(n-9)が与えられている。リポキシゲナーゼの存在によって、ミード酸は様々なヒドロキシ生成物を形成することができる[2]。

生理学

ヒトや他の哺乳類は必須脂肪酸(EFA)を必要とする。EFA、特にアラキドン酸が欠乏すると、身体はオレイン酸の不飽和化と伸長によってミード酸を作る[3][4][5]。そのため、ミード酸はEFA欠乏のインジケーターとなる。EFAの欠乏が疑われる脂質吸収不良患者を調べたところ、彼らのミード酸血中濃度は通常値と比較して1263%であった[6]。

脚注

1. Mary Enig (Spring, 2005). “A Reply to Ray Peat on Essential Fatty Acid Deficiency”. Wise Traditions in Food, Farming and the Healing Arts. http://www.westonaprice.org/knowyourfats/essentialfattyaciddef.html 2007年10月22日閲覧。. 
2. Cyberlipid Center. “PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS”. 2007年10月24日閲覧。
3. Phinney, SD, RS Odin, SB Johnson and RT Holman (1990年). “Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans”. 2007年2月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年2月11日閲覧。 (reference is to 20:3n–9)
4. Lipomics. “Mead acid”. February 14, 2006閲覧。
5. Gerard Hornstra (September 2007). “Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development”. Fats of Life Newsletter. オリジナルの2008年6月7日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20080607194856/http://www.fatsoflife.com/pufa/article.asp?nid=1&edition=this&id=484 2007年10月23日閲覧。. 
6. EN Siguel, KM Chee, JX Gong and EJ Schaefer (1987). “Criteria for essential fatty acid deficiency in plasma as assessed by capillary column gas-liquid chromatography”. Clinical Chemistry 33: 1869–1873. http://www.clinchem.org/cgi/reprint/33/10/1869 2007年10月24日閲覧。. 

関連項目

• 不飽和脂肪酸